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Bromine → 4-Bromo-1-(methylthio)-2-(trifluoromethyl)-benzene

HRID 732764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732764
[CH3:1][S:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]([F:12])([F:11])[F:10].[Br:13]Br.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>[Fe].C(OCC)(=O)C.O.ClCCl>[Br:13][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([S:2][CH3:1])=[C:4]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:5]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 24408BromineHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 27607832-TrifluoromethylthioanisoleHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 223153184-Bromo-1-(methylthio)-2-(trifluoromethyl)-benzeneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23925
Iron
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-methylsulfanyl-2-trifluoromethyl-benzene (3.5 g, 18 mmol), iron (100 mg, 1.79 mmol), bromine (0.95 mL, 18 mmol), aluminum chloride (242 mg, 1.8 mmol) and dichloromethane (50 mL) and stir for 2 hours. Add water (10 mL), aqueous saturated sodium thiosulfate (100 mL) and ethyl acetate (100 mL). Separate the organic layer and wash with brine, dry with MgSO4, filter and concentrate in vacuo. Chromatograph the residue on a SiO2 column eluting with hexane to give 3.6 g of 4-bromo-1-methylsulfanyl-2-trifluoromethyl-benzene (83%).

Aufarbeitung

  1. customSeparate the organic layer
  2. washwash with brine
  3. dry with materialdry with MgSO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo
  6. washChromatograph the residue on a SiO2 column eluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-650a0fb5d0ad4d1c8dee7fa1289afb03
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585977B2

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