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6-Hydroxymethylindole → 7-(Cyclopropylamino)-5-[6-(hydroxymethyl)indol-1-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile

HRID 733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 733
N#Cc1cnn2c(NC3CC3)cc(Cl)nc12.OCc1ccc2cc[nH]c2c1>CC(=O)N(C)C.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]>N#Cc1cnn2c(NC3CC3)cc(-n3ccc4ccc(CO)cc43)nc12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 27734596-HydroxymethylindoleHCID 898271735-Chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 706927757-(Cyclopropylamino)-5-[6-(hydroxymethyl)indol-1-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrileAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenz
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

In a 40mL vial (t=g) was 5-chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile (50 mg, 0.21 mmol), [Reactants], and cesium carbonate (77 mg, 0.24 mmol) in DMA (0.5 mL) ([VOLUME]),Pd2(dba)3 (9.80 mg, 10.70 µmol) and (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (12.38 mg, 0.02 mmol) were added. to give a brown suspension. The vial was filled with N2, 150C microwave for 30 min. LCMS showed completion. added MeOH (3 mL), filtered through celite. concentrated. The residue was purified by ISCO (Hexane to EtOAc:Hex=1;1 to EtOAc) to give about 34 mg offwhite solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0d4157f08c0492097a16f50798a4aa4
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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