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N-[5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamide → HCID 127045531, Verbindung

HRID 734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 734
CC(=O)Nc1cc(N)ccc1N1CCN(C)CC1.N#Cc1cnn2c(NC3CC3)cc(Cl)nc12>CC(=O)N(C)C.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]>CC(=O)Nc1cc(Nc2cc(NC3CC3)n3ncc(C#N)c3n2)ccc1N1CCN(C)CC1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 68041881N-[5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamideHCID 898271735-Chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 127045531HCID 127045531, VerbindungAusbeute 32,78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenz
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

In a 40mL vial (t=g) was 5-chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile (80 mg, 0.34 mmol), [Reactants], and cesium carbonate (145 mg, 0.45 mmol) in DMA (0.5 mL) ([VOLUME]),Pd2(dba)3 (15.68 mg, 0.02 mmol) and (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (19.81 mg, 0.03 mmol) were added. to give a brown suspension. The vial was filled with N2, 150C microwave for 30 min. LCMS showed completion. concentrated. loaded on ISCO (Hex to Hex:EtOAc To EtOAc:MeOH=10:1 to EtOAc:MeOH:Et3N=10:1:0.1) to give yellow solid. This yellow solid was washed with EtOAc(1mL) to give 40mg pure compound. NMR, 1H,HPLC are OK, see attachment

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a86dba2ccd9142e390883516f628700c
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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