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3-Methylpyridine → (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester

HRID 73503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 73503
N1C=CC=C(C)C=1.C(O)(=O)[C:9](O)=[O:10].[CH2:14]([O:21][NH:22][C@H:23]1[CH2:28][NH:27][C@H:26]([C:29]([O:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[O:30])[CH2:25][CH2:24]1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.ClC(Cl)(OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl.O>[CH2:32]([O:31][C:29]([C@@H:26]1[CH2:25][CH2:24][C@@H:23]2[CH2:28][N:27]1[C:9](=[O:10])[N:22]2[O:21][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:30])[C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79703-MethylpyridineHCID 94429TriphosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 70673933Benzyl (2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxylate oxalate

Produkt 1

HCID 57389438(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-picoline (45 ml, 464, 4 eq) was added to a slurry of benzyl (2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylate ethanedioate (50 g, 116 mmol, 1 eq) in dichloromethane (1000 ml) at 0° C., followed by a solution of triphosgene (31.0 g, 104.4 mmol, 0.9 eq) in dichloromethane (200 ml). The mixture was stirred at 0° C. until the reaction was deemed to be complete. The reaction was quenched with a solution of sodium bicarbonate (24.4 g, 290 mmol, 2.5 eq) in water (300 ml), and the layers were separated. The aqueous layer was extracted with dichloromethane (100 ml) and the combined organic layers were washed with water. The organic layer was concentrated in vacuo to give (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester as a solution in dichloromethane.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane (100 ml)
  3. washthe combined organic layers were washed with water
  4. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-338dc3c7bae043a6b4044df29382baec
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829191B2

Notizen zur Reaktion

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