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Cesium carbonate → HCID 68900138, Verbindung

HRID 735374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735374
FC(F)(F)S([O:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][C:18]=3[C:24]#[N:25])[CH:13]=2)[CH:8]=1)(=O)=O.[C:28]1([S:34]([O-:36])=[O:35])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2[C:64]3[O:63][C:62]4C(=CC=C[C:61]=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)[C:56](C)(C)[C:55]=3[CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)C=CC=CC=1>[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O>[C:62]([O:6][CH2:7][CH3:16])(=[O:63])[CH3:61].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH:55]([CH3:56])[CH3:64].[F:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:7]([S:34]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)(=[O:36])=[O:35])[CH:8]=3)[CH:13]=2)=[C:18]([CH:19]=1)[C:24]#[N:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 2723840Benzenesulfinic acid, sodium saltHCID 86616739HCID 86616739, Verbindung

Produkt 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetateAusbeute 40 %
HCID 68900138
HCID 68900138, Verbindung
Ausbeute 484 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 70681Tetrabutylammonium ChlorideKatalysatorHCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(2-cyano-4-fluorophenyl)-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate (0.65 g, 1.65 mmol), sodium benzene sulfinate (0.33 g, 1.97 mmol), cesium carbonate (0.81 g, 2.48 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (38 mg, 0.04 mmol), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (49 mg, 0.08 mmol) and tetrabutylammonium chloride (0.55 g, 1.98 mmol) in toluene (15 mL) was heated at 120° C. under nitrogen for 4 hours. It was allowed to cool, poured into water (150 mL) and extracted with ethyl acetate (2×100 mL). These extracts were washed with water and brine then dried (MgSO4), filtered and solvent removed in vacuo. Purification by flash column chromatography eluting with 20% ethyl acetate/isohexane then 40% ethyl acetate/isohexane gave 5-fluoro-2-[6-(phenylsulfonyl)-2-naphthyl]benzonitrile (150 mg, 23%). 1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ 8.82 (1H, s), 8.38 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.26 (1H, s), 8.23 (1H, d, J=8.7 Hz), 8.05-8.03 (3H, m), 7.98 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.88 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.81-7.63 (5H, m); m/z (ES+) 388 [MH+].

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×100 mL)
  3. washThese extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialthen dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customsolvent removed in vacuo
  7. customPurification by flash column chromatography
  8. washeluting with 20% ethyl acetate/isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38ab949f9b6b4467ac4f28b69b2d4ba4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592456B2

Notizen zur Reaktion

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