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Water → 1-Bromo-4-(methoxymethoxymethyl)benzene

HRID 7363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7363
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][OH:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:19][O:20][CH2:21]Cl.O>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][O:7][CH2:19][O:20][CH3:21])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 701194-Bromobenzyl alcoholHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 110207131-Bromo-4-(methoxymethoxymethyl)benzeneAusbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromobenzyl alcohol (2.8 g) and diisopropylethylamine (2.5 g) in dichloromethane (30 mL) was added chloromethyl methyl ether (1.3 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. To the reaction mixture was water, and the mixture was extracted diethyl ether. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate=5/1) to give 1-bromo-4-[(methoxymethyloxy)methyl]benzene (3.0 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted diethyl ether
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate=5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e24f573036ff4a2aaa16817ca2bb8277
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087579B2

Notizen zur Reaktion

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