StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 3-Cyclopropyl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole

HRID 736979
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736979
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1.[CH:21]1(B(O)O)[CH2:23][CH2:22]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>C1(C)C=CC=CC=1.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH:21]1([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[N:4]([Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=2)[CH2:23][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 109917693-Bromo-1-(triisopropylsilyl)indole

Produkt 1

HCID 589750793-Cyclopropyl-1-triisopropylsilanyl-1H-indoleAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-indole (1.02 g, 2.89 mmol), cyclopropylboronic acid (259 mg, 3.01 mmol) and K3PO4 (1.8 g, 8.5 mmol) in a mixture of toluene (20 mL) and water (0.8 mL). Add tricyclohexyl-phosphane (86 mg, 0.31 mmol) and palladium(II) acetate (50 mg, 0.22 mmol) and stir the mixture at 70° C. for 3 h. Filter the mixture through celite and wash the solids with EtOAc (30 mL). Collect and concentrate the filtrate and purify the residue by flash chromatography, using a linear gradient of 100% hexanes to 10% EtOAc/hexanes, to give the title compound as a clear oil 765 mg (84%): MS (ES) 314.1 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter the mixture through celite
  2. washwash the solids with EtOAc (30 mL)
  3. customCollect
  4. concentrationconcentrate the filtrate
  5. custompurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e50daf8216845928819f6adb17e16a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595339B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion