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Sodium Iodide → HCID 11624273, Verbindung

HRID 746621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746621
[Na+].[I-].C[Si](Cl)(C)C.[N:8]1([CH2:13][CH2:14][C:15]2[S:19][C:18]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[C:16]=2[C:24]([C:27]2[N:28]=[CH:29][S:30][CH:31]=2)(O)[CH3:25])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+].[NH4+].[OH-]>C(#N)C.ClCCl>[N:8]1([CH2:13][CH2:14][C:15]2[S:19][C:18]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[C:16]=2[C:24]([C:27]2[N:28]=[CH:29][S:30][CH:31]=2)=[CH2:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 5238Sodium IodideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 11566634HCID 11566634, Verbindung

Produkt 1

HCID 11624273HCID 11624273, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

NaI was taken up in acetonitrile (30 mL) under N2 and trimethylsilyl chloride was slowly added (2.97 mL, 24 mmol). The mixture was stirred for 15 min after which a solution of 1-[2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-1-thiazol-4-yl-ethanol (1.4 g, 3.91 mmol) in acetonitrile (30 mL) and dichloromethane (10 mL) was added. The reaction was heated in a closed vessel to 100° C. for 3 hrs. After cooling to room temperature 1M sodium thiosulfate was added followed by NH4OH until pH ˜9. After extraction with EtOAc, drying (MgSO4), filtering, concentration in vacuo and subsequently purification by mass triggered preparative HPLC, 4-{1-[2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-vinyl}-thiazole (Compound 19-3) was isolated MH+=341.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. additionwas added
  3. extractionAfter extraction with EtOAc
  4. dry with materialdrying (MgSO4)
  5. filtrationfiltering
  6. concentrationconcentration
  7. customin vacuo and subsequently purification by mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-888ad8cf5f4d471a860a483a5bc3d605
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07393865B2

Notizen zur Reaktion

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