Dichloromethane → 1-Bromo-3-chloro-4-(methylthio)benzene

HRID 748894Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748894
[CH3:1][S:2][C:3]1C=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1CCl.[Br:11]Br.Cl[CH2:14][Cl:15].S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>[Fe].C(OCC)(=O)C.O>[Br:11][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:2][CH3:1])=[C:14]([Cl:15])[CH:7]=1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 24408BromineHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 124145821-(Chloromethyl)-2-(methylsulfanyl)benzene

Produkt 1

HCID 573461311-Bromo-3-chloro-4-(methylthio)benzeneAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-methylsulfanyl-2-chloromethyl-benzene (3.7 g, 23 mmol), iron (−130 mg, 2.3 mmol), bromine (1.2 mL, 238 mmol), and dichloromethane (150 mL). Stir for 2 hours. Add water (10 mL), aqueous saturated sodium thiosulfate (100 mL) and ethyl acetate (100 mL). Separate the organic layer and wash with brine, dry with MgSO4, filter and concentrate in vacuo. Chromatograph the residue on a SiO2 column eluting with hexane to give 4.8 g of 4-bromo-2-chloro-1-methylsulfanyl-benzene (87%).

Aufarbeitung

  1. customSeparate the organic layer
  2. washwash with brine
  3. dry with materialdry with MgSO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo
  6. washChromatograph the residue on a SiO2 column eluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a23770af65364ea8921cdf8011df7a8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07399867B2

Notizen zur Reaktion

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