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Water → Methyl 3-methyl-2-(3-(4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino) acetamido)phenyl)isoxazole-5-carboxamido)butanoate

HRID 75851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75851
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[NH2:6].[NH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([NH:26][CH:27]([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[O:25])[O:21][N:20]=2)=[CH:15][CH:14]=1.[OH2:35].CCO[C:39]([CH3:41])=[O:40]>C(Cl)(=O)C(Cl)=O>[CH3:33][CH:32]([CH3:34])[CH:27]([NH:26][C:24]([C:22]1[O:21][N:20]=[C:19]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH:12][C:39](=[O:40])[C:41](=[O:35])[NH:6][C:5]3[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:3]([C:2]([F:10])([F:11])[F:1])[CH:4]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:23]=1)=[O:25])[C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 67352790Methyl 2-(3-(4-aminophenyl)isoxazole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate

Produkt 1

HCID 67353582Methyl 3-methyl-2-(3-(4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino) acetamido)phenyl)isoxazole-5-carboxamido)butanoateAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 65578Oxalyl chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-(trifluoromethyl)aniline (0.117 ml), methyl 2-(3-(4-aminophenyl)isoxazole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate (300 mg, example 151, step 3) in EtOAc (6 ml), oxalyl chloride was added and stirred at RT for 3 hours. To this water was added and organic layer was collected and dried over Na2SO4 and concentrated to obtain brown solid which was purified by column chromatography (silica gel, EtOAc—CHCl3 to obtain pale brown solid which was crystallized from DCM-Petroleum ether to yield 150 mg (29%) of the title compound as off white solid. MS (ES+): m/z 533 (M+1); 1HNMR (DMSO-d6; 300 MHz): δ 11.24 (s, 1H), 11.14 (s, 1H), 9.25 (d, 1H), 8.35 (dd, 1H), 8.16 (dd, 1H), 8.06 (d, 2H), 7.96 (d, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.54 (dd, 1H), 4.31 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.23 (m, 1H), 0.97 (d, 6H).

Aufarbeitung

  1. customorganic layer was collected
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customto obtain brown solid which
  5. customwas purified by column chromatography (silica gel, EtOAc—CHCl3
  6. customto obtain pale brown solid which
  7. customwas crystallized from DCM-Petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-574ec6e76d6248ebb9703b9165ef265e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835428B2

Notizen zur Reaktion

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