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Water → (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid

HRID 77606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77606
[NH:1]([C:11]([O:13][CH2:14][CH:15]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]2[C:16]1=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)=[O:12])[C@H:2]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH2:7].Cl.[CH3:29][N:30]1[CH:34]=[CH:33][N:32]=[C:31]1[CH:35]=O.[BH-](O[C:47]([CH3:49])=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].O>ClCCCl>[CH:17]1[C:16]2[CH:15]([CH2:14][O:13][C:11]([NH:1][C@@H:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]([CH2:35][C:31]3[N:30]([CH3:29])[CH:47]=[CH:49][N:32]=3)[CH2:35][C:31]3[N:30]([CH3:29])[CH:34]=[CH:33][N:32]=3)[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:12])[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[C:21]=2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1395751-Methyl-2-imidazolecarboxaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 11858928(2S)-6-amino-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hexanoic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 12985318(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid
Ausbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of Fmoc-Lys-OH.HCl (1.822 g, 4.5 mmol) and 1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde (1.10 g, 10 mmol) in DCE (50 mL) was stirred at 75° C. for 30 min under nitrogen. The reaction mixture was cooled to 0° C., and treated with NaBH(OAc)3 (3.165 g, 15 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for overnight and decomposed with water. The reaction mixture was extracted with DCM, the organic layer dried and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography over silica gel to afford (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(bis((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)amino)hexanoic acid (2.30 g, 92%). MS (ESI), 557 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with DCM
  2. customthe organic layer dried
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by flash chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3762fa1087c0450da700c054388e2c27
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08840865B2

Notizen zur Reaktion

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