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P-Xylene → 4'-Acetoxy-3,5-bis(methoxymethoxy)stilbene

HRID 78868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78868
CC1C=CC(C)=CC=1.[CH3:9][O:10][CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[C:20]([O:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[CH:21]=1)[C:16](Cl)=O.[C:26]([O:29][C:30]1[CH:37]=[CH:36][C:33]([CH:34]=C)=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:28])[CH3:27].CN1CCOCC1>[Pd].[Cl-].C(C1C=CC=C(C(C)C)C=1[NH+]1CCN(C2C(C(C)C)=CC=CC=2C(C)C)C1)(C)C.CCOC(C)=O>[C:26]([O:29][C:30]1[CH:37]=[CH:36][C:33]([CH:34]=[CH:16][C:15]2[CH:14]=[C:13]([O:12][CH2:11][O:10][CH3:9])[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[CH:19]=2)=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:28])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7809P-XyleneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 758214-Ethenylphenyl acetateHCID 593017303,5-Bis(methoxymethoxy)benzoyl chloride

Produkt 1

HCID 671702434'-Acetoxy-3,5-bis(methoxymethoxy)stilbeneAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 184547821,3-BIS(2,6-DIISOPROPYLPHENYL)imidazoLIDINIUM-CHLORIDEKatalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A 50 mL round bottom flask was charged with p-xylene (20 mL), Pd II catalyst (22.5 mg, 0.1 mmol), 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride (42.7 mg, 0.1 mmol), 3,5-bis(methoxymethoxy)benzoyl chloride (2.42 g, 10 mmol), 4-acetoxystyrene (1.94 g, 12 mmol), and N-methyl morpholine (1.38 g, 12 mmol). The mixture was stirred at 120° C. for 3.5 h under nitrogen atmosphere. Then it was cooled to room temperature and EtOAc was added and filtered. The filtrate was washed with brine and dried over Na2SO4. Then it was filtered and purified via flash chromatography and gave the product (2.1 g, 59%) as white solid. Data are: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 7.48 (d, 2H), 7.08-6.93 (m, 4H), 6.86 (d, 2H), 6.66 (t, 1H), 5.19 (s, 4H), 3.50 (s, 6H), 2.30 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 75 MHz) δ 169.5, 158.7, 150.3, 139.5, 135.0, 128.7, 128.5, 127.6, 121.9, 108.0, 104.5, 94.6, 56.2, 21.2; HRMS (EI+) found 358.1409 M+, calcd 358.1416 for C20H22O6.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen it was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationThen it was filtered
  6. custompurified via flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b51ffe1e38f4bf6b9190d2f7627fc7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841477B2

Notizen zur Reaktion

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