Acetic Acid → Cis-(6-benzhydryl-tetrahydropyran-3-yl)-(3,4-difluoro-benzyl)-amine

HRID 78907

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78907
[CH:1]([C@H:14]1[O:19][CH2:18][C@@H:17]([NH2:20])[CH2:16][CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[F:30])[CH:25]=O.C(O)(=O)C.[BH3-]C#N.[Na+]>ClCCCl.CO>[CH:1]([C@H:14]1[O:19][CH2:18][C@@H:17]([NH:20][CH2:25][C:24]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([F:30])=[C:22]([F:21])[CH:23]=2)[CH2:16][CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5880883,4-DifluorobenzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11565229Cis-(6-benzhydryl-tetrahydropyran-3-yl)-amine

Produkt 1

HCID 66631767Cis-(6-benzhydryl-tetrahydropyran-3-yl)-(3,4-difluoro-benzyl)-amineAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trans-5-amino-2-diphenylmethyl-tetrahydropyran 15 (0.1 g, 0.38 mmol) was reacted with 3,4-difluorobenzaldehyde (0.055 g, 0.38 mmol) in the presence of glacial acetic acid (0.023 g, 0.38 mmol) in 1,2-dichloroethane (20 ml), and NaCNBH3 (0.03 g, 0.45 mmol) in methanol (5 ml) (Procedure D) to give compound 16j (0.12 g, 80%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e60d72141e284ba6b0f9256b7410a83c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08841464B2

Verknüpfte Notizen

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