StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tricyclohexylphosphine → 3-(2-(2-(cyclopropylamino)pyrimidin-5-yl)ethynyl)-4-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide

HRID 80603
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80603
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[CH3:28])[C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:12]=[C:11]([N:19]2[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]=[CH:20]2)[CH:10]=1)=[O:7])#[CH:2].Br[C:30]1[CH:31]=[N:32][C:33]([NH:36][CH:37]2[CH2:39][CH2:38]2)=[N:34][CH:35]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.CCN(C(C)C)C(C)C>[Cu]I.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH:37]1([NH:36][C:33]2[N:34]=[CH:35][C:30]([C:2]#[C:1][C:3]3[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])[C:6]([NH:8][C:9]3[CH:14]=[C:13]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[CH:12]=[C:11]([N:19]4[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]=[CH:20]4)[CH:10]=3)=[O:7])=[CH:31][N:32]=2)[CH2:39][CH2:38]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 50233275-bromo-N-cyclopropylpyrimidin-2-amineHCID 866911383-ethynyl-4-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide

Produkt 1

HCID 510374083-(2-(2-(cyclopropylamino)pyrimidin-5-yl)ethynyl)-4-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

In a pressure tube with one end sealed, add 192 mg step 3 product, 3-ethynyl-4-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide (0.5 mmol), 107 mg Step 4 product, 5-bromo-N-cyclopropylpyrimidin-2-amine (0.5 mmol), 19 mg CuI (0.1 mmol), 2.2 mg Pd(OAc)2 (0.01 mmol), 2.8 mg PCy3 (0.01 mmol) 3.0 mL DMF, 193 mg DIPEA (1.5 mmol), after nitrogen replacement, the solution is heated to 60° C. for 12 h. After cooling to room temperature, the solid is filtered off by 2 cm silical gel column and washed by ethyl acetate for three times, and the solution was concentrated by vacuum evaporation for 193 mg desired product (75%).

Aufarbeitung

  1. customIn a pressure tube with one end sealed
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationthe solid is filtered off by 2 cm silical gel column
  4. washwashed by ethyl acetate for three times
  5. concentrationthe solution was concentrated by vacuum evaporation for 193 mg desired product (75%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed4dda5d518b4c6c9f771abe2d26fcae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846671B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion