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1,2-Dichloroethane → HCID 86698199, Verbindung

HRID 82797
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82797
N#N.[C:3]1([C:9]2[O:13][CH:12]=[N:11][C:10]=2[C:14]([OH:16])=O)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:40][O:41][CH2:42][C:43]1[S:47][C:46]([CH2:48][N:49]2[N:53]=[C:52]([NH2:54])[CH:51]=[N:50]2)=[N:45][CH:44]=1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:40][O:41][CH2:42][C:43]1[S:47][C:46]([CH2:48][N:49]2[N:53]=[C:52]([NH:54][C:14]([C:10]3[N:11]=[CH:12][O:13][C:9]=3[C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)=[O:16])[CH:51]=[N:50]2)=[N:45][CH:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 947NitrogenHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27762995-Phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acidHCID 679580832-((5-(methoxymethyl)thiazol-2-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazol-4-amine

Produkt 1

HCID 86698199
HCID 86698199, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

In a flame dried round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and under inert atmosphere (N2), a solution of commercially available 5-phenyloxazole-4-carboxylic acid (30 mg, 0.16 mmol) in CH2Cl2 (1.0 mL) was treated at rt with DMAP (4.8 mg, 0.04 mmol), HOBt (26 mg, 0.19 mmol), EDC (76 mg, 0.40 mmol) and DIPEA (0.11 mL, 0.63 mmol) and the resulting mixture was stirred for 30 min at rt. A solution of 2-((5-(methoxymethyl)thiazol-2-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazol-4-amine (36 mg, 0.16 mmol) in CH2Cl2 (0.6 mL) was then added and the reaction mixture was stirred overnight at rt. The solvents were removed under reduced pressure. Purification of the residue by preparative HPLC gave the title compound as a yellow oil. TLC: rf (4:6 hept-EA)=0.31. LC-MS-conditions 07: tR=0.85 min, [M+H]+=397.40.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred overnight at rt
  2. customThe solvents were removed under reduced pressure
  3. customPurification of the residue by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64015fd9336f48fd9b041645f8a33a54
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846733B2

Notizen zur Reaktion

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