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Sodium Iodide → ethyl [2-[4-[[1-(4-thiazolylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]ethyl]carbamate

HRID 845782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 845782
Cl[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:9])[O:6][CH2:7][CH3:8].O.Br.Br.Br.[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH:17]([NH:20][C:21]2[N:25]([CH2:26][C:27]3[N:28]=[CH:29][S:30][CH:31]=3)[C:24]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:23]=3[N:22]=2)[CH2:16][CH2:15]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[I-].[Na+]>O.CN(C)C(=O)C>[S:30]1[CH:31]=[C:27]([CH2:26][N:25]2[C:24]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:23]=3[N:22]=[C:21]2[NH:20][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][N:14]([CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:9])[O:6][CH2:7][CH3:8])[CH2:15][CH2:16]2)[N:28]=[CH:29]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 80621Ethyl 2-chloroethylcarbamateHCID 19907877N-(4-piperidinyl)-1-(4-thiazolylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine trihydrobromide monohydrate

Produkt 1

HCID 15614723ethyl [2-[4-[[1-(4-thiazolylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]ethyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.4 parts of ethyl (2-chloroethyl)carbamate, 19 parts of N-(4-piperidinyl)-1-(4-thiazolylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine trihydrobromide monohydrate, 15 parts of sodium carbonate, 0.2 parts of sodium iodide and 90 parts of N,N-dimethylacetamide was stirred overnight at about 75° C. Water was added and the product was extracted with 4-methyl-2-pentanone. The extract was dried, filtered and evaporated, yielding 14 parts of ethyl [2-[4-[[1-(4-thiazolylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]ethyl]carbamate as an oily residue (intermediate 133)

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with 4-methyl-2-pentanone
  2. customThe extract was dried
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76737f6cd82b46f1bcda336752a3a2b7
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04760074

Notizen zur Reaktion

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