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3-Aminoquinoline → 1-(5-Cyano-3-fluoro-6-(quinolin-3-ylamino)pyridin-2-ylamino)cyclopentanecarboxamide

HRID 84921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84921
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2([C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[C:5]([F:17])=[CH:4][C:3]=1[C:18]#[N:19].[NH2:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][C:24]2[C:29]([CH:30]=1)=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2.O.O.O.[O-]C1C=CC=CC=1.[Na+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:18]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([F:17])[C:6]([NH:8][C:9]2([C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)=[N:7][C:2]=1[NH:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][C:24]2[C:29]([CH:30]=1)=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)#[N:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 113753-AminoquinolineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 23681143Sodium Phenoxide TrihydrateHCID 866661671-(6-Chloro-5-cyano-3-fluoropyridin-2-ylamino)cyclopentanecarboxamide

Produkt 1

HCID 675097811-(5-Cyano-3-fluoro-6-(quinolin-3-ylamino)pyridin-2-ylamino)cyclopentanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(6-chloro-5-cyano-3-fluoropyridin-2-ylamino)cyclopentanecarboxamide (90 mg, 0.318 mmol), 3-aminoquinoline (58 mg, 0.402 mmol), sodium phenoxide trihydrate (85 mg, 0.500 mmol), xantphos (30 mg, 0.051 mmol) and Pd2 dba3 (20 mg, 0.021 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 4 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was washed with aq. 1N NaOH, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give crude 1-(5-cyano-3-fluoro-6-(quinolin-3-ylamino)pyridin-2-ylamino)cyclopentanecarboxamide.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. additionWater and EtOAc were added
  3. washThe organic phase was washed with aq. 1N NaOH
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32c07895909e4870bbc7b369a156f02c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846928B2

Notizen zur Reaktion

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