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2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)acetonitrile → 1,3-Benzothiazol-2-yl(pyrimidin-4-yl)acetonitrile

HRID 854267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854267
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15](Cl)[N:14]=1)[C:11]#[N:12].C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)(=O)C.[Pd]>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][N:14]=1)[C:11]#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3952292-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)acetonitrileHCID 517045Sodium Acetate

Produkt 1

HCID 179068071,3-Benzothiazol-2-yl(pyrimidin-4-yl)acetonitrileAusbeute 13,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1 (0.1 g, 0.35 mmol) in acetic acid was added sodium acetate (29 mg, 0.35 mmol) and palladium on charcoal (20 mg). The suspension was heated up to 70° C. under hydrogen at 3.5 bar for 3 h. After cooling to rt., the suspension was filtered through celite and the acetic acid evaporated. The bright yellow powder was taken up in ethyl acetate and aqueous sodium hydroxide 10%. After 3 extractions the organic phases were thoroughly washed with brine then dried over MgSO4 and concentrated to dryness. After purification by preparative HPLC and drying under vacuum at 50° C., 12 mg (13%) of the title compound were obtained as a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. filtration, the suspension was filtered through celite
  3. customthe acetic acid evaporated
  4. extractionAfter 3 extractions the organic phases
  5. washwere thoroughly washed with brine
  6. dry with materialthen dried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated to dryness
  8. customAfter purification by preparative HPLC
  9. customdrying under vacuum at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66cc4eb0b62b448fb2624362c0d28e50
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07259162B2

Notizen zur Reaktion

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