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tert-Butyl methyl ether → [cis-3-[2-(4-Fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-ylmethoxy]cyclohexyl]acetaldehyde

HRID 858198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 858198
C(O[C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C@H:7]([O:11][CH2:12][C:13]2[N:14]=[C:15]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)[O:16][C:17]=2[CH3:18])[CH2:6]1)C=C.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+].[C:32]([O:36]C)(C)(C)[CH3:33]>C(OCC)C.O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[F:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:15]2[O:16][C:17]([CH3:18])=[C:13]([CH2:12][O:11][C@@H:7]3[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C@H:5]([CH2:33][CH:32]=[O:36])[CH2:6]3)[N:14]=2)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 15413tert-Butyl methyl etherHCID 23667635Sodium periodateHCID 59659179HCID 59659179, Verbindung

Produkt 1

HCID 86594504[cis-3-[2-(4-Fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-ylmethoxy]cyclohexyl]acetaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.0 g of 4-(cis-3-allyloxycyclohexyloxymethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-oxazole are dissolved in 50 ml of diethyl ether, and 3.8 g of sodium periodate, dissolved in 50 ml of water, are added. At 0° C., 1 ml of an osmium tetroxide solution (2.5% by weight in tert-butanol) is added, and the mixture is stirred vigorously at room temperature. After 8 hours, 100 ml of methyl tert-butyl ether are added, and the mixture is washed with a saturated sodium thiosulfate solution. The organic phase is dried over magnesium sulfate and the solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified on silica gel (n-heptane:ethyl acetate=1:1→1:5). This gives 1.4 g of [cis-3-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-ylmethoxy]cyclohexyl]acetaldehyde as a colorless oil. C20H25NO4 (343.42), MS (ESI): 344 (M+H+), Rf(n-heptane:ethylacetate=1:1)=0.25.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. washthe mixture is washed with a saturated sodium thiosulfate solution
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent is removed under reduced pressure
  5. customThe residue is purified on silica gel (n-heptane:ethyl acetate=1:1→1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70d3ad4ceebd425993e1c21a21a030f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148246B2

Notizen zur Reaktion

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