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Citric Acid → HCID 22882803, Verbindung

HRID 863409
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863409
[C:1]([O:4][C@H:5]1[CH2:22][CH2:21][C@@:20]2([CH3:23])[C:7](=[CH:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:19]2[CH2:18][CH2:17][C@@:15]2([CH3:16])[C@:11]3([OH:25])[CH:12]=[CH:13][C:14]2=[O:24])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2].Cl[CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].C(N(C(C)C)CC)(C)C.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>ClCCl>[C:1]([O:4][C@H:5]1[CH2:22][CH2:21][C@@:20]2([CH3:23])[C:7](=[CH:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:19]2[CH2:18][CH2:17][C@@:15]2([CH3:16])[C@:11]3([O:25][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30])[CH:12]=[CH:13][C:14]2=[O:24])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 18523Chloromethyl ethyl etherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67640409HCID 67640409, Verbindung

Produkt 1

HCID 22882803HCID 22882803, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 9.20 g of 3β-acetoxy-14β-hydroxyandrosta-5,15-dien-17-one (G. Groszek et al., Bull. Pol. Acad. Sci., Chem., 34, 1986, 313), 11 ml of ethyl chloromethyl ether, 54 ml of diisopropylethylamine in 750 ml of dichloromethane was heated at reflux for 24 hrs. The solution was then cooled and poured into 500 ml of aq. 8% citric acid solution. The lower layer was separated, washed with water, dried over sodium sulfate and avaporated to dryness. The crude product was purified by chromatography using cyclohexane/chloroforrn/acetone 80/10/10 as eluant to give 6.10 g of 3β-acetoxy-14β-ethoxymethoxyandrosta-5,15-dien-17-one as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hrs
  2. temperatureThe solution was then cooled
  3. customThe lower layer was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customThe crude product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b541976830fc4736b51e8ccacefee2f2
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05721227

Notizen zur Reaktion

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