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Ammonium Hydroxide → 3,6-Dichloropyridazine-4-carboxamide

HRID 869163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 869163
[NH4+].[OH-].C([N:6](C(C)C)CC)(C)C.[Cl:12][C:13]1[N:14]=[N:15][C:16]([Cl:22])=[CH:17][C:18]=1[C:19](Cl)=[O:20]>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:12][C:13]1[N:14]=[N:15][C:16]([Cl:22])=[CH:17][C:18]=1[C:19]([NH2:6])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 810183,6-Dichloropyridazine-4-carbonyl chlorideHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 2620493,6-Dichloropyridazine-4-carboxamideAusbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of NH4OH (1.1 mL, 17 mmol, 1.2 equiv) and diisopropylethylamine (6.2 mL, 36 mmol, 2.1 equiv) in THF (57 mL) was sonicated until homogeneous after which was added DMAP (1.0 g, 14 mmol, 1.0 equiv). 3,6-dichloropyridazine-4-carbonyl chloride (3.0 g, 14 mmol, 1.0 equiv) was then added and the solution was stirred at room temperature for 20 minutes. The solution was filtered and partitioned between EtOAc and 1M KHSO4 solution. The organic layer was washed once more with 1M KHSO4 and saturated NaCl, dried over Na2SO4, and evaporated to dryness to give the desired product (2.6 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered
  2. custompartitioned between EtOAc and 1M KHSO4 solution
  3. washThe organic layer was washed once more with 1M KHSO4 and saturated NaCl
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d019315dba9342ab9d51e5345a0fc0a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969346B2

Notizen zur Reaktion

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