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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 871099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871099
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:3]=12.[C:11]1([CH3:21])[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH3:21])=[CH:12][CH:13]=3)(=[O:19])=[O:18])[CH:9]=[CH:10][C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 222736434-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 378186494-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (15 g, 76 mmol) and p-toluenesulfonyl chloride (21.77 g, 114 mmol) in toluene (200 mL) was added a solution of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (2.58 g, 7.61 mmol) in water (10 mL) and the mixture was cooled to 0° C. A solution of sodium hydroxide (9.13 g, 228 mmol) in water (30 mL) was added and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate and the solution was washed with saturated sodium chloride solution. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with saturated sodium chloride solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c994188171a49e2be2f378032d7b7fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969375B2

Notizen zur Reaktion

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