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Diisopropylethylamine → 2-(1-benzyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one

HRID 8721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8721
Cl[C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:15][CH3:16])=[C:7]([O:13][CH3:14])[CH:8]=2)[N:3]=1.Cl.Cl.[CH2:19]([N:26]1[C:34]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][C:29]=2[N:28]=[CH:27]1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>COCCO.O>[CH2:19]([N:26]1[C:34]2[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:2]3[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]4[C:4](=[CH:5][C:6]([O:15][CH3:16])=[C:7]([O:13][CH3:14])[CH:8]=4)[N:3]=3)[CH2:30][C:29]=2[N:28]=[CH:27]1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 219836571-Benzyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridine dihydrochlorideHCID 1354566642-Chloro-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 1357235082-(1-benzyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 29,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one 1 (wherein R is methyl and Z is —C(O)—, 296 mg, 1.24 mmol), 1-benzyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridine dihydrochloride 15a (440 mg, 1.54 mmol)) and diisopropylethylamine (1.2 g, 9.26 mmol) in 2-methoxyethanol (10 mL) was stirred at 120° C. for 6 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo to give an oil residue, which was diluted with water. The white precipitate that formed was collected by filtration to give 155 mg of 2-(1-benzyl-1,4,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one 501, [M+H]+=418.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customto give an oil residue, which
  3. customThe white precipitate that formed
  4. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1072292ad8ec44c99727818e337ae56f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091200B2

Notizen zur Reaktion

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