StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 2-tert-Butyl-5-(3-(5-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-2-methylphenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one

HRID 872184
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872184
[C:1]([C:5]1[S:6][C:7]2[C:12](=[O:13])[N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)[C:15]=3[CH3:29])[CH2:10][C:8]=2[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:31]1[CH:32]=[C:33]([NH:46][C:47]2[CH:51]=[C:50]([CH:52]3[CH2:54][CH2:53]3)[NH:49][N:48]=2)[C:34](=[O:45])[N:35]([CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40][Si:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[N:36]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O1CCOCC1>[C:1]([C:5]1[S:6][C:7]2[C:12](=[O:13])[N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:31]4[CH:32]=[C:33]([NH:46][C:47]5[CH:51]=[C:50]([CH:52]6[CH2:53][CH2:54]6)[NH:49][N:48]=5)[C:34](=[O:45])[N:35]([CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40][Si:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[N:36]=4)[C:15]=3[CH3:29])[CH2:10][C:8]=2[N:9]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 666119786-Chloro-4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-((2-(trimethyl-silyl)ethoxy)methyl)pyridazin-3(2H)-oneHCID 666348992-tert-Butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one

Produkt 1

HCID 66634691
2-tert-Butyl-5-(3-(5-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-2-methylphenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one
Ausbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedures of Example 109, 148.4 mg (0.36 mmol) of 2-tert-butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one 109f, 114.6 mg (0.3 mmol) of 6-chloro-4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyridazin-3(2H)-one 111a, 27.5 mg (0.03 mmol) of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 29.6 mg (0.072 mmol) of 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (0.596 mmol), 0.71 mL (0.9 mmol) of 1.27 M of potassium phosphate in water, and 10 mL of 1,4-dioxane to afford 129 mg (68%) of 2-tert-butyl-5-(3-(5-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-2-methylphenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one 111b.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01e8c37bfbd54f1598a94ae0af24d619
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975260B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion