StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → N-[2-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylcarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)furo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide

HRID 8792
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8792
[C:1]([NH:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][C:10]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])=[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:12]=2)[O:7][C:6]=1[C:29](O)=[O:30])(=[O:3])[CH3:2].Cl.[CH:33]12[CH2:40][CH2:39][CH:36]([CH2:37][CH2:38]1)[CH2:35][NH:34]2.C(Cl)CCl.CN1CCOCC1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH:33]12[CH2:40][CH2:39][CH:36]([CH2:37][CH2:38]1)[CH2:35][N:34]2[C:29]([C:6]1[O:7][C:8]2=[N:9][C:10]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])=[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:12]=[C:13]2[C:5]=1[NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 219848442-Azabicyclo[2.2.2]octane hydrochlorideHCID 219849113-(Acetylamino)-5-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)furo-[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 10053720N-[2-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylcarbonyl)-5-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)furo[2,3-b]pyridin-3-yl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.027 g (0.0568 mmol) of the product from Step A in CH2Cl2 (0.6 mL) was treated with 2-azabicyclo[2.2.2]octane hydrochloride (0.009 g; 0.0625 mmol), EDC (0.016 g; 0.0852 mmol), DMAP (0.007 g; 0.0568 mmol), and 1-methylmorpholine (19 μL; 0.170 mmol), then stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and saturated NaHCO3 solution. The organic layer was washed twice with saturated NaHCO3 solution, brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Purification by MPLC (silica gel; 0% to 20% ethyl acetate:hexane gradient) gave the title compound. HPLC/MS: 568.0 (M+1), 570.0 (M+3); Rt=4.68 min.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and saturated NaHCO3 solution
  2. washThe organic layer was washed twice with saturated NaHCO3 solution, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by MPLC (silica gel; 0% to 20% ethyl acetate:hexane gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-670afcfaaaf549ff9091b4ef1486c46e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091216B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion