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Acetic Acid → (R)-1-Boc-2-methyl-4-isopropylpiperazine

HRID 879600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879600
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][C@H:9]1[CH3:14])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH3:29][C:30]([CH3:32])=O.C(O)(=O)C>CN(C=O)C.O>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:30]([CH3:32])[CH3:29])[CH2:10][C@H:9]1[CH3:14])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10262201tert-Butyl (2R)-2-methylpiperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86700416(R)-1-Boc-2-methyl-4-isopropylpiperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To (R)-1-Boc-2-methylpiperazine (200.0 mg, 0.999 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (444.5 mg, 2.097 mmol) in DMF (5 mL) was added acetone (116 mg, 0.147 mL, 1.997 mmol) and acetic acid (90.0 mg, 86 μL, 1.498 mmol). The reaction mixture was heated at 60° C. for 1 h. The reaction mixture was diluted with water and extracted three times with diethyl ether. The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered, concentrated, and used without further purification. LCMS-ESI+: calc'd for C13H27N2O2 (M+H+): 243.2; Found: 243.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with diethyl ether
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customused without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b511094160684e6f856a61165f51b79d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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