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Sodium Acetate → Ethyl 2-(3-phenylpyrrol-1-yl)acetate

HRID 880463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880463
Cl.[CH2:2]([O:4][C:5](=[O:8])[CH2:6][NH2:7])[CH3:3].C([O-])(=O)C.[Na+].CO[CH:16]1[CH:20]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:19][CH:18](OC)O1>O.C(O)(=O)C>[C:21]1([C:20]2[CH:19]=[CH:18][N:7]([CH2:6][C:5]([O:4][CH2:2][CH3:3])=[O:8])[CH:16]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 2723640Glycine ethyl ester, hydrochlorideHCID 185488262,5-Dimethoxy-3-phenyltetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 66914862Ethyl 2-(3-phenylpyrrol-1-yl)acetateAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Glycine ethyl ester hydrochloride (0.44 g, 3.17 mmol), sodium acetate (0.47 g, 5.76 mmol) were dissolved in minimum amount of water (5 mL) and added to glacial acetic acid (5 mL). The mixture was heated to 80° C. and then added to a solution of 2,5-dimethoxy-3-phenyl-tetrahydrofuran (0.6 g, 2.88 mmol) in glacial acetic acid (5 mL). The reaction was stirred at 80° C. for 2 h and then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with copious amount of water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford ethyl 2-(3-phenylpyrrol-1-yl)acetate (0.55 g, 83%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with copious amount of water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71cef63c537448f2a1bdedddbfaa17fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993574B2

Notizen zur Reaktion

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