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Ethyl Acetate → 1-cyclohexyl-4H,6H-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one

HRID 900126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900126
C(O[C:4]1[CH2:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:6]=2[N:5]=1)C.[CH:16]1([C:22]([NH:24][NH2:25])=O)[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)(=O)C.CCOCC.O>[CH:16]1([C:22]2[N:5]3[C:4]([CH2:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:6]=43)=[N:25][N:24]=2)[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 240039CyclohexanecarbohydrazideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 589579152H-1,5-Benzodiazepin-2-one, 4-ethoxy-1,3-dihydro-

Produkt 1

HCID 589579321-cyclohexyl-4H,6H-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-ethoxy-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one (Preparation 3(A) (5 g, 24.5 mmol) in glacial acetic acid (75 mL) was added cyclohexanecarboxylic acid hydrazide (Preparation 14) (3.5 g, 24.5 mmol). The reaction was heated at 120° C. for 2.5 hours, was cooled to room temperature, and EtOAc (50 mL), water (50 mL) and aqueous NaHCO3 (50 mL) were added. The mixture was stirred for 5 minutes and Et2O was added (125 mL). The suspension was stirred for 15 minutes and the solids were removed by filtration with the aid of Et2O to provide 5.92 g of 1-cyclohexyl-4H,6H-2,3,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one. 1H NMR (CDCl3) δ 8.36 (s, NH), 7.50 (m, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 4.13 (d, 1H), 3.47 (d, 1H), 2.87 (m, 1H), 2.24 (d, 1H), 2.00 (m, 2H), 1.72-1.51 (m, 4H), 1.33 (m, 2H), 1.16 (m, 1H); MS 283.4 (M+1), 281.3 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. stirringThe suspension was stirred for 15 minutes
  3. customthe solids were removed by filtration with the aid of Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-681642658a624ab3927ac4f4c3b58618
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07358242B2

Notizen zur Reaktion

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