StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → (6-Cyclopropyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 908232
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 908232
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C:8]1[C:13](Br)=[CH:12][N:11]2[CH:15]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:17]=[C:10]2[CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:25]1(B(O)O)[CH2:27][CH2:26]1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C:8]1[C:13]([CH:25]2[CH2:27][CH2:26]2)=[CH:12][N:11]2[CH:15]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:17]=[C:10]2[CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 67041813(6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67041799(6-Cyclopropyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

(6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (Example 67, Step 1-3, 600 mg, 1.54 mmol), cyclopropylboronic acid (265 mg, 3.12 mmol), potassium phosphate (1.64 g), tricyclohexylphosphine (95 mg), and palladium(II) acetate (38 mg) were placed in a round-bottom flask, and the flask was filled with an atmosphere of Argon. Toluene (15 ml) and water (1 ml) were added and the mixture was heated to 100° C. overnight. Upon cooling, the reaction mixture was taken up in ethyl acetate and washed. The organic layers were dried (Na2SO4) and evaporated. The title compound (470 mg, 87%) was isolated from the residue by column chromatography (silica gel, heptane:ethyl acetate=100:0-60:40). MS (m/e)=350.4 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. additionthe flask was filled with an atmosphere of Argon
  2. temperatureUpon cooling
  3. washwashed
  4. dry with materialThe organic layers were dried (Na2SO4)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-878e1ccd447f48349adeb0716652d676
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08017604B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion