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Water → 4-(4-Fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-hydroxy-7-methoxyquinazoline

HRID 916370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916370
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][C:18]=1[O:19][CH3:20])[N:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[O:21][C:22]1[C:23]([F:32])=[C:24]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=1)[NH:27][C:26]([CH3:31])=[CH:25]2)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+].O>[Pd].CN(C=O)C>[F:32][C:23]1[C:22]([O:21][C:12]2[C:11]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:19][CH3:20])=[C:9]([OH:8])[CH:10]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:30][CH:29]=[C:28]2[C:24]=1[CH:25]=[C:26]([CH3:31])[NH:27]2
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2723923Ammonium formateHCID 666463136-Benzyloxy-4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-7-methoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 112677704-(4-Fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-hydroxy-7-methoxyquinazolineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-benzyloxy-4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-7-methoxyquinazoline (1.32 g, 3 mmol), ammonium formate (1.94 g, 30 mmol) and 10% palladium on carbon (0.2 g) in DMF (15 ml) containing water (2 ml) was stirred at ambient temperature for 1 hour. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated. The residue was triturated under diethyl ether, filtered, washed with diethyl ether followed by water and dried under vacuum over P2O5 overnight to give 4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-hydroxy-7-methoxyquinazoline (1 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was triturated under diethyl ether
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with diethyl ether
  6. dry with materialdried under vacuum over P2O5 overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90e5350c29454f5da92057a594404151
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268230B2

Notizen zur Reaktion

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