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Water → 2-(1H-imidazol-2-yl)-nicotinonitrile

HRID 916662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916662
Br[C:2]1[C:3]([C:8]2[NH:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.BrC1[C:15](C#N)=[N:16]C=CC=1.O>CN(C=O)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[NH:12]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]1[C:3]1[N:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:15]#[N:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8176943-Bromopyridine-2-carbonitrileHCID 575033123-bromo-2-(1H-imidazol-2-yl)-pyridine

Produkt 1

HCID 552537712-(1H-imidazol-2-yl)-nicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-2-(1H-imidazol-2-yl)-pyridine (prepared from 3-bromo-pyridine-2-carbonitrile essentially as described by Clews et al., Synthesis (2001):1549) (675 mg, 3 mmol), zinc cyanide (223 mg, 1.9 mmol), Pd2(dba)3 (137 mg, 0.15 mmol), DPPF (160 mg, 0.3 mmol) and water (0.2 mL) in DMF (15 mL) is degassed with argon for 15 minutes. The mixture is then heated at 40° C. overnight in a sealed tube. Solvent is removed, water (30 mL) is added and the mixture is extracted with methylene chloride. On drying (MgSO4), the solvent is removed and the resulting solid is washed with ether (5×10 mL) to give the product (170).

Aufarbeitung

  1. customas described by Clews et al., Synthesis (2001)
  2. customSolvent is removed
  3. additionwater (30 mL) is added
  4. extractionthe mixture is extracted with methylene chloride
  5. dry with materialOn drying (MgSO4)
  6. customthe solvent is removed
  7. washthe resulting solid is washed with ether (5×10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76d790e1bb5149248da43bf9ab610072
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271170B2

Notizen zur Reaktion

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