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Water → 6-(1H-Imidazol-2-yl)picolinonitrile

HRID 916665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916665
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[NH:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=2)[N:3]=1.O.[CH3:14][N:15](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[NH:12]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]1[C:4]1[N:3]=[C:2]([C:14]#[N:15])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 575033132-chloro-6-(1H-imidazol-2-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 232080316-(1H-Imidazol-2-yl)picolinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-6-(1H-imidazol-2-yl)-pyridine (800 mg, 4.45 mmol), zinc cyanide (313 mg, 2.68 mmol), Pd2(dba)3 (122 mg, 0.133 mmol), DPPF (144 mg, 0.27 mmol) and water (0.1 mL) in DMF (10 mL) is degassed with argon for 15 minutes. The mixture is then heated at 40° C. overnight in a sealed tube. Solvent is removed and water (30 mL) is added and the mixture is extracted with methylene chloride. On drying (MgSO4), the solvent is removed. Column separation gives the product (172).

Aufarbeitung

  1. customis degassed with argon for 15 minutes
  2. customSolvent is removed
  3. additionwater (30 mL) is added
  4. extractionthe mixture is extracted with methylene chloride
  5. dry with materialOn drying (MgSO4)
  6. customthe solvent is removed
  7. customColumn separation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd84e3eaea18487aa78ef074fc16521a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271170B2

Notizen zur Reaktion

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