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Ethylamine → methyl (1aRS,7bSR)-5-[2((Z)-3-ethylaminoprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonyl-amino]-1,1a,2,7b-tetrahydro-cyclopropa[c]chromene-4-carboxylate

HRID 927950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927950
CS(OS(C)(=O)=O)(=O)=O.COC([N:14]([C:29]1[C:38]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[C:37]2[C:32]([CH:33]3[CH2:43][CH:34]3[CH2:35][O:36]2)=[CH:31][CH:30]=1)[S:15]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=1/[CH:25]=[CH:26]\[CH2:27]O)(=[O:17])=[O:16])=O.[CH:44]([N:47](C(C)C)CC)(C)[CH3:45].C(N)C>C(Cl)Cl.O>[CH2:44]([NH:47][CH2:27]/[CH:26]=[CH:25]\[C:19]1[CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=[CH:23][C:18]=1[S:15]([NH:14][C:29]1[C:38]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[C:37]2[C:32]([CH:33]3[CH2:43][CH:34]3[CH2:35][O:36]2)=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:17])=[O:16])[CH3:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6341EthylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 81560Methanesulfonic anhydrideHCID 86713304methyl (1aRS,7bSR)-5-{N-[methoxycarbonyl]-N-[2-((Z)-3-hydroxyprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonyl]amino}-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86713248
methyl (1aRS,7bSR)-5-[2((Z)-3-ethylaminoprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonyl-amino]-1,1a,2,7b-tetrahydro-cyclopropa[c]chromene-4-carboxylate
Ausbeute 56,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methane sulfonic anhydride (0.09 g) was added to a stirred, cooled mixture of methyl (1aRS,7bSR)-5-{N-[methoxycarbonyl]-N-[2-((Z)-3-hydroxyprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonyl]amino}-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (Intermediate 64, 0.17 g) and N,N-di-isopropyl-N-ethylamine (0.134 g) in DCM (10 mL) at 0° C. The temperature was allowed to rise to room temperature and the mixture was stirred for 2 hours. A solution of ethylamine (2M in toluene, 2 mL) was added and the resultant mixture was stirred at room temperature for 3 hours then diluted with water. The organic layer was separated, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness to give methyl (1aRS,7bSR)-5-[2((Z)-3-ethylaminoprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonyl-amino]-1,1a,2,7b-tetrahydro-cyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (0.09 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customto rise to room temperature
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customThe filtrate was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4452265775a647a19d57d5930e3510e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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