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Palmitoyl chloride → HCID 136333583, Verbindung

HRID 969763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969763
O.[C@@H:2]1([N:10]2[C:20]3[N:19]=[C:17]([NH2:18])[NH:16][C:14](=[O:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[C:28](Cl)(=[O:44])[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C1C=CN=CC=1)C.O.CN(C)C=O>[C:28]([C@@:2]1([N:10]2[C:20]3[N:19]=[C:17]([NH2:18])[NH:16][C:14](=[O:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[CH2:3]1)(=[O:44])[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8206Palmitoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 1354457052'-Deoxyguanosine monohydrate

Produkt 1

HCID 136333583HCID 136333583, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a 250 mL flask was added 2′-deoxyguanosine mono-hydrate (5.0 g, 17.5 mmol), triethylamine (3.13 ml, 22.4 mmol) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine (0.046 g, 0.37 mmol). N,N-dimethylformamide (130 mL) was added via cannula with stirring and the flask was purged with argon gas. The slurry was allowed to cool 10 minutes in an ice/NaCl bath and palmitoyl chloride (6.3 mL, 20.6 mmol) was added dropwise. The mixture was allowed to stir while it slowly warmed to 25 degrees C. After 72 h, the mixture was poured with stirring into 400 mL of a 1:1 mixture of water and saturated aqueous sodium bicarbonate solution, which mixture had been warmed to about 60 degrees C. The resulting white solid was isolated by suction filtration, washed with water, and dried.

Aufarbeitung

  1. customthe flask was purged with argon gas
  2. temperatureto cool 10 minutes in an ice/NaCl bath
  3. stirringto stir while it
  4. additionthe mixture was poured
  5. temperaturehad been warmed to about 60 degrees C
  6. customThe resulting white solid was isolated by suction filtration
  7. washwashed with water
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e59b8618592f43a8badd0882574dd280
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307166B1

Notizen zur Reaktion

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