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Water → 2-(3,4-Dimethoxy-alpha-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal

HRID 974109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974109
C([Li])CCC.[CH3:6][O:7][CH:8]([O:21][CH3:22])[C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[C:12]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:19][CH3:20])[CH:10]=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][C:32]=1[O:33][CH3:34])[CH:28]=[O:29].O>CCCCCC.O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:22][O:21][CH:8]([O:7][CH3:6])[C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[C:12]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:19][CH3:20])[C:10]=1[CH:28]([OH:29])[C:27]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([O:33][CH3:34])=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8419VeratraldehydeHCID 41935783,4,5-Trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetalHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 105975732-(3,4-Dimethoxy-alpha-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetalAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

136 ml of a 1.6M n-butyl lithium solution in hexane are added to a solution of 48.5 g of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal in 485 ml of tetrahydrofuran under stirring at 0° C. for about 20 minutes. The mixture is further stirred at 0° C. for 30 minutes, and 33.2 g of 3,4-dimethoxybenzaldehyde are added thereto. After stirring the mixture at 0° to 10° C. for 2 hours, 780 ml of water and 780 ml of ethyl acetate are added thereto. After shaking the mixture, the organic layer is separated therefrom, washed with water and evaporated under reduced pressure to remove solvent. 81.0 g of 2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal are thereby obtained as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is further stirred at 0° C. for 30 minutes
  2. stirringAfter stirring the mixture at 0° to 10° C. for 2 hours
  3. stirringAfter shaking the mixture
  4. customthe organic layer is separated
  5. washwashed with water
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customto remove solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47a8221465804eb9aff05e71986d1b1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05066825

Notizen zur Reaktion

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