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Morpholine → N-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-4,7-dihydrothieno [3,2-b]pyridine-6-carboxamide

HRID 982711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 982711
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:22])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20]Cl)=[CH:17][C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:22])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20][N:25]4[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]4)=[CH:17][C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22563229N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 10173475N-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-4,7-dihydrothieno [3,2-b]pyridine-6-carboxamideAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide (50 mg, 0.13 mmol), morpholine (17.4 mg, 0.20 mmol) and diisopropylethylamine (35 μL, 0.20 mmol) in dry DMF (2.7 mL) was heated to 60° C., becoming a solution. The reaction was stirred for 3 hours at that temperature. After cooling to room temperature, the solution was diluted with water (5 mL). The resulting milky suspension was stirred vigorously for 30 minutes, and then left standing overnight at room temp. The mixture was filtered, and the collected solid was washed with water and dried in vacuo, leaving a white solid. Recrystallization from acetonitrile (10 mL) gave the title compound (48 mg) as a flocculent white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. stirringThe resulting milky suspension was stirred vigorously for 30 minutes
  3. waitleft
  4. waitstanding overnight at room temp
  5. filtrationThe mixture was filtered
  6. washthe collected solid was washed with water
  7. customdried in vacuo
  8. customleaving a white solid
  9. customRecrystallization from acetonitrile (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-431d27744cfc4816a39b8260b6621a06
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06861438B2

Notizen zur Reaktion

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