4-Coumaric acid (HCID 322)

名称と識別子

優先名称: 4-Coumaric acid
IUPAC: 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
現地名: 4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸
英語名: 4-Hydroxycinnamic acid
分子式: C9H8O3
分子量: 164.16

名称と別名

DTXSID6064660CHEBI:360903-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acidRefChem:1070546DTXCID10476054-Coumaric acidp-Hydroxycinnamic acidp-Hydroxy-cinnamic acid4-trans-4-Hydroxycinnamic acidparahydroxycinnamic acidp-hydroxy cinnamic acidAlkaline ceramidase

名称をさらに表示

p-クマル酸4-クマリン酸3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸4-クマル酸p-クマリン酸β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸p‐ヒドロキシケイ皮酸4-ヒドロキシ桂皮酸ヒドロキシケイヒ酸COUMARIC ACID, 4-(4-ヒドロキシけい皮酸)4-Hydroxycinnamic acidTRANS-P-COUMARIC ACIDTRANS-4-COUMARIC ACIDP-CUMARIC ACIDPHCA3-(4-HYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propenoic acidpara-Coumaric acidTRANS-P-CUMARIC ACID

2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2Z)-4hydroxycinnamic acid4- hydroxycinnamic acid4-hy droxycinnamic acid4-hydroxy-cinnamic acidEnamine_005378p-Coumaric acid (NIST)Epitope ID:116879

データベース識別子

CAS: 7400-08-0
PubChem CID: 322
DTXSID: DTXSID6064660
EC Number: 231-000-0

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.5
極性表面積: 57.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 178

物理化学的性質

融点: 214 °C · 214 °C (dec.)(lit.)
沸点: 251.61 °C · 251.61°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2132 · 1.2132 (rough estimate)
屈折率: 1.538 · 1.5380 (estimate)
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: アセトン（微量）、クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 4.65 · 4.65±0.10(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
由来生物: rabbit
安定性: 光に敏感
化粧品成分の機能: スキンコンディショニング
InChI: InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)
InChIKey: NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(O)(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1
LogP: 1.79 · 1.790
CAS データベース: 7400 · 7400-08-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 2 · 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-(7400-08-0)
EPAの化学物質情報: p-Hydroxycinnamic acid (7400-08-0)

化学的性質

化学的特性Light yellow to beige crystalline powder with aroma, soluble in methanol, ethanol, DMSO and other organic solvents, derived from synthesis.

安全と法規制

安全データ

wgk: 2
tsca: TSCA listed
rtecs: GD9095000
hs_code: 2918 29 00
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36-36/37/39-22
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途植物生長調整剤。

使用4-Hydroxycinnamic acid is the hydroxy derivative of Cinnamic Acid with antioxidant properties. It is a is a major component of lignocellulose. Studies suggest that 4-Hydroxycinnamic acid may reduce the risk of cancer by reducing the formation of carcinogenic nitrosamines. A recent study reports that 4-Hydroxycinnamic acid may act as a chemical castrator in bees by altering the epression of genes required for ovary development. This compound is common in pollen a major constituent of the worker bee diet, but it is not found in queen bees'royal jelly.

上流・下流製品情報

上流原料

4,4'-(2,3-ジメチルテトラメチレン)ジピロカテコール L-フェニルアラニン

下流製品

シプロフィブラートシクロヘキサンプロピオン酸 3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチル 3-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸 4-ヒドロキシ-Β-ニトロスチレンスルホスクシンイミジル-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート N-(p-クマロイル)セロトニン 3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸メチル 3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸ベンジル Methyl 4-prenyloxycinnamate 2-Propenoic acid, 3-[4-(decyloxy)phenyl]-

サプライヤー50 社

T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]

金华市佰康生物工程有限公司0573-15557365800 15557365800

北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]

韶远科技（上海）有限公司021-50795510 4000665055 · [email protected]

上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される芳香族化合物である。

定義ChEBI: 4-coumaric acid is a coumaric acid in which the hydroxy substituent is located at C-4 of the phenyl ring. It has a role as a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 4-coumarate.