ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /化合物

ファルネソール (異性体混合物)

a Farnesol

HCID 3327
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
印刷プレビュー
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
4602-84-0
標準SMILES
CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO
InChIKey
CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C15H26O
平均分子量
222.37 g/mol
単同位体質量
222.19836545

概要

(2E/Z,6E/Z)-farnesol has been reported in Aristolochia triangularis, Humulus lupulus, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
a Farnesol
IUPAC
3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
現地名
ファルネソール (異性体混合物)
英語名
FARNESOL
分子式
C15H26O
分子量
222.37

名称と別名

a farnesolRefChem:1075118Spectrum_001282trans,trans-Farnesol; trans-FarnesolSpecPlus_000549Spectrum2_001397Spectrum3_001070Spectrum4_001221SCHEMBL58069KBioGR_001682KBioSS_001762DivK1c_006645
名称をさらに表示
ファルネソール (異性体混合物)3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オールファルネソール3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オール (異性体混合物)3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエン-1-オールファルネソル(異性体混合)ファルネソール(異性体混合物)ファルネソール, 異性体混合物ファルネソール(MIXTURE OF ISOMERS)ファルネソール (異性体混合物), 1000 µg/mL in Ethanolファルネソール, 異性体混合物, 96%3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オ-ルファルネゾール3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカントリエン-1-オールファルネソール標準品 (異性体混合物)2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimethyl-3,7,11-TRIMETHYL-2,6,10-DODECATRIEN-1-OLFEMA 2478PolyprenolFarnesol 95%Farnesyl alcoholLINALOOL, DL-(SG)LINALOOL, (-)-(SG)3,7,11-TRIMETHYLDODECA-2,6,10-TRIEN-1-OL6,10-Dodecatrien-1-ol,3,7,11-trimethyl-2
SPBio_001414GTPL3215orb1299430orb3139646SCHEMBL2852929SCHEMBL9953423CHEMBL4464165KBio1_001589

データベース識別子

CAS
4602-84-0
PubChem CID
3327
DTXSID
DTXSID3032389
ChEMBL
CHEMBL4464165

物性

構造計算による物性

XLogP
4.8
極性表面積
20.2 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
7
重原子数
16
形式電荷
0
複雑度
265

物理化学的性質

融点
25 °C · 25°C
沸点
149 °C4 · 149 °C4 mm Hg(lit.)
比重(密度)
0.886 g/mL · 0.886 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸気圧
13 Pa · 13Pa at 20℃
FEMA
2478 · 2478 | FARNESOL
屈折率
20 · n20/D 1.490(lit.)
闪点
205 °F · 205 °F
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
100 · DMSO:100.0(Max Conc. mg/mL);449.7(Max Conc. mM)
酸解離定数(Pka)
14.69 · 14.69±0.10(Predicted)
外見
液体
色
無色透明~微黄色
臭い (Odor)
100 %で。マイルドでフレッシュな甘いリンデンフローラルアンジェリカ · 100.00%で。マイルドでフレッシュな甘いリンデンフローラルアンジェリカ
においのタイプ
花柄
由来生物
synthetic
水溶解度
混和しないか、水に混ざりにくい。
Merck
14 · 14,3937
JECFA Number
1230 · 1230
BRN
1763926 · 1763926
Henry's Law Constant
3.9 · 3.9×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
JR4979000
ridadr
UN 3082 9 / PGIII
hs_code
29052200
化審法
(2)-217
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
24/25-22
hazard_class
9
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1
ストレージクラス
10 - Combustible liquids
有毒物質データの
4602-84-0(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

Metabolism/MetabolitesFarnesol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy)oxane-2-carboxylic acid.
応用分野 · 6 件

解説3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene-1-ol.C15H26O(222.37). シトロネラ油,レモングラス油,シクラメン油,ばら油などの香気成分.多くの精油には,このtrans-trans形異性体のみが存在する.無色透明な液体.沸点111 ℃(47 Pa).d154"0.895.n25D"1.487.λmax 224 nm(ε 17.300).非環式セスキテルペンアルコールの一例で,種々の植物精油中に含まれる。水に不溶,アルコール,エーテルに可溶の液体で,トランス-トランス異性体の沸点は 0.2mmHgの圧力下で 120℃である。香料原料として用いられる。また,ピロリン酸エステルはカロテノイド,ステロイドの生合成経路における中間体と考えられている。森北出版「化学辞典(第2版)

用途有機合成用試薬。香料原料

説明Farnesol has a characteristic flowery odor.

天然物の起源The presence of this terpene alcohol in nature has been reported in more than 30 essential oils; the levels are generally low (0.5 to 1.0%) with the exception of cabreuva, which contains up to 2 5% farensol, and the distillate from fowers of Oxystigma buccholtzii Harms which contains up to 18% farnesol Among the essential oils containing farnesol are lemongrass, Ceylon citronella, cananga, ambrette seeds, ylang-ylang, Acacia farnesiana, Peru balsam, palmarosa, tuberose, and others Reported found in apricot, citrus peel oils, grapefruit juice, strawberry jam, ginger, clove bud, hop oil, cardamom, ginger, thyme, beer, whiskey, basil, papaya, anise seed, German chamomile and Cympogon citratus oils

使用farnesol is described as a substance of high biological potential, capable of acting in the skin as a true bioactivator. A biological precursor and fatty alcohol, farnesol is one component of vitamin K. It is said to help smooth wrinkles, normalize sebum secretion, and increase the skin’s elasticity, tissue tension, and moisture-binding capability. It is able to penetrate the epidermis. In humans, farnesol is found in the skin and is involved in sterol biosynthesis. It is also used for its deodorant, odor-masking, and skin-soothing properties. In clinical studies, farnesol has demonstrated anti-microbial activity, though it is unclear if this remains the case once incorporated into a cosmetic formulation. It is widely present in vegetables and found in many essential oils (for example, acacia, lilac, lily of the valley, rose, orange blossom, oak moss, and sandalwood).

関連反応

67 件
反応記録を作成
HRID 5628 の反応式
HRID 5628反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 5665 の反応式
HRID 5665反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 14362 の反応式
HRID 14362反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 63807 の反応式
HRID 63807反応物としてuspto-grants-2016_09
HRID 116661 の反応式
HRID 116661反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 129031 の反応式
HRID 129031反応物としてuspto-grants-1995_11
HRID 129032 の反応式
HRID 129032反応物としてuspto-grants-1995_11
HRID 172711 の反応式
HRID 172711生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
1 / 9 ページ

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
安定性
安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
フレーバーそして香料
化粧品成分の機能
香料デオドラント
InChI
1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+
InChIKey
CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
SMILES
C/C(CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)=C\CO
LogP
4.72 at · 4.72 at 22.3℃
CAS データベース
4602 · 4602-84-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
2 · 2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimethyl-(4602-84-0)
EPAの化学物質情報
Farnesol (4602-84-0)
化学的性質 · 1 件

化学的特性Farnesol is a component of many blossom oils. It is a colorless liquid with a linden blossom odor, which becomes more intense when evaporated. Of the four possible isomers (due to the double bonds in the 2- and 6-positions), the (2E,6E)-isomer is the most common in nature and occurs, forexample, in ambrette seed oil.(2Z,6E)-Farnesol [3790-71-4] has been identified in petitgrain oil bigarade. Synthetic farnesol is a mixture of isomers obtained by isomerization of nerolidol. Farnesol is particularly suited for use in flower compositions and is valued for its fixative and deodorizing properties.

一般的な説明Colorless liquid with a delicate floral odor.

調製方法 · 2 件

製造方法One method uses cabreuva as the starting material (Swiss Patent 261,120-Givaudan and Co ), while a second method starts from ambrette seeds (German Patent 149, 603-Haarmann and Reimer).

純化方法The main impurity is the cis-trans isomer. Purify it by gas chromatography using a 4ft x 0.125in 3%OV-1 column at 150o. [Corey et al. J Am Chem Soc 92 6637 1970, Popjak et al. J Biol Chem 237 56 1962.] It has also been fractionated through a 14-in Podbielniak column (p 11) at 11o/0.35mm. Alternatively it has been purified by gas chromatography using SF96 silicone on Fluoropak columns or Carbowax 20M on Fluoropak or base-washed 30:60 firebrick (to avoid decomposition, prepared by treating the firebrick with 5N NaOH in MeOH and washed with MeOH to pH 8) at 210o with Helium carrier gas at 60 mL/min flow rate. The diphenylcarbamoyl derivative has m 61-63o (from MeOH) and has an IR band at 3500 cm-1. [Bates et al. J Org Chem 28 1086 1963, Beilstein 1 IV 2335.]

上流・下流製品情報

上流原料

ネロリドール (cis-, trans-混合物)無水酢酸

下流製品

(2E,6E)-3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエナール

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるトリメチルドデカトリエノールである。

定義ChEBI: A farnesane sesquiterpenoid that is dodeca-2,6,10-triene substituted by methyl groups at positions 3, 7 and 11 and a hydroxy group at position 1.