1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン
3-Isobutyl-1-methylxanthine
基本情報
- CAS
28822-58-4- 標準SMILES
CC(C)Cn1c(=O)n(C)c(=O)c2[nH]cnc21- InChIKey
APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H14N4O2
- 平均分子量
- 222.24 g/mol
- 単同位体質量
- 222.1116757
概要
3-isobutyl-1-methyl-7H-xanthine is a 3-isobutyl-1-methylxanthine. It is functionally related to a 7H-xanthine. It is a tautomer of a 3-isobutyl-1-methyl-9H-xanthine.
名称と識別子
- 優先名称
- 3-Isobutyl-1-methylxanthine
- IUPAC
- 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
- 現地名
- 1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン
- 英語名
- 3-Isobutyl-1-methylxanthine
- 分子式
- C10H14N4O2
- 分子量
- 222.24
名称と別名
3-Isobutyl-1-methylxanthineIBMX28822-58-4isobutylmethylxanthine1-METHYL-3-ISOBUTYLXANTHINE3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dioneXanthine, 3-isobutyl-1-methyl-1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-3-Isobutyl-1-methyxanthine3-isobutyl-1-methyl-7H-xanthine1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dioneSC 2964
名称をさらに表示
3-イソブチル-1-メチルキサンチン3-イソブチル-1-メチル3,7-ジヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオン3-(2-メチルプロピル)-1-メチルキサンチン3-イソブチル-1-メチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオンイソブチルメチルキサンチン1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン3,7-ジヒドロ-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-プリン-2,6-ジオンイソブチルテオフィリン1-メチル-3-(2-メチルプロピル)キサンチン1-メチル-3-イソブチルキサンチンメチルイソブチルキサンチン3-イソブチルメチルキサンチン3-イソブチル-1-メチル-9H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン3‐イソブチル‐1‐メチルキサンチン3-イソブチル-1-メチルキサンチン, 結晶1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオンMIXIMX
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.5
- 極性表面積
- 69.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 16
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 318
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP1.22
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section147.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 200 · 200-201 °C(lit.)
- 沸点
- 363.42 °C · 363.42°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2042 · 1.2042 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 1 Mでやさしく温める · DMSO：1 Mでやさしく温める
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 8.61 · 8.61±0.70(Predicted)
- 色
- オフホワイト
- BRN
- 247859 · 247859
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
- InChI
- InChI=1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 70 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- ZD8500000
- hs_code
- 29335990
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationCompounds which inhibit or antagonize the biosynthesis or actions of phosphodiesterases.
応用分野
用途環状-AMP-ホスホジエステラーゼの阻害剤、テオフィリンのGC分析における内部標準。
使用3-Isobutyl-1-methylxanthine is used in inhibition of phenylephrine-induced release of 5-hydroxytryptamine from neuroendocrine epithelial cells of the airway mucosa (IC50 = 1.3 uM). Also inhibits ion channels in the neuromuscular junction, GH3 cells, and vascular smooth muscle cells. Inhibits the growth of carcinoma cells both in vivo and in vitro in mice.
一般的な説明3-isobutyl-1-methylxanthine/IBMX is a non-selective, non-specific inhibitor of cAMP and cGMP phosphodiesterases. IBMX can induce melanogenesis, and can be used as a positive control in melanogenesis research. In oocyte research, IBMX assists in maintaining the germinal vesicle (GV) arrest of prophase I oocytes.
調製方法
純化方法Recrystallise it from aqueous EtOH. [Beilstein 26
関連反応
7 件
化合物ノート
読み込み中…