3-Isobutyl-1-methylxanthine (HCID 3758)

名称と識別子

優先名称: 3-Isobutyl-1-methylxanthine
IUPAC: 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
現地名: 1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン
英語名: 3-Isobutyl-1-methylxanthine
分子式: C10H14N4O2
分子量: 222.24

名称と別名

3-Isobutyl-1-methylxanthineIBMX28822-58-4isobutylmethylxanthine1-METHYL-3-ISOBUTYLXANTHINE1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-Xanthine, 3-isobutyl-1-methyl-3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione3-Isobutyl-1-methyxanthine3-isobutyl-1-methyl-7H-xanthine1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dioneSC-2964

名称をさらに表示

3-イソブチル-1-メチルキサンチン3-イソブチル-1-メチル3,7-ジヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオン3-(2-メチルプロピル)-1-メチルキサンチン3-イソブチル-1-メチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオンイソブチルメチルキサンチン1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン3,7-ジヒドロ-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-プリン-2,6-ジオンイソブチルテオフィリン1-メチル-3-(2-メチルプロピル)キサンチン1-メチル-3-イソブチルキサンチンメチルイソブチルキサンチン3-イソブチルメチルキサンチン3-イソブチル-1-メチル-9H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン3‐イソブチル‐1‐メチルキサンチン3-イソブチル-1-メチルキサンチン, 結晶1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオンMIXIMXI5879-1GNSC 165960I5879-100MGI5879-250MGIBMX(NSC165960

TBT296U68MCHEBI:347951-methyl-3-(2-methylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dioneNSC-165960SC 2964DTXSID0040549Isobutyltheophylline3 Isobutyl 1 methylxanthine

データベース識別子

CAS: 28822-58-4
PubChem CID: 3758
DTXSID: DTXSID0040549
ChEMBL: CHEMBL275084
ChEBI: CHEBI:34795
UNII: TBT296U68M
EC Number: 249-259-3
Nikkaji: J107.263C

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.5
極性表面積: 69.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 318

実験および物理化学的性質

Kovats Retention Index2150；2150；2150

Collision Cross Section147.8 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 200 · 200-201 °C(lit.)
沸点: 363.42 °C · 363.42°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2042 · 1.2042 (rough estimate)
屈折率: 1.65 · 1.6500 (estimate)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 1 Mでやさしく温める · DMSO：1 Mでやさしく温める
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 8.61 · 8.61±0.70(Predicted)
色: オフホワイト
BRN: 247859 · 247859
安定性: 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
InChI: InChI=1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
InChIKey: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1C2=C(N(CC(C)C)C(=O)N(C)C2=O)NC=1
CAS データベース: 28822 · 28822-58-4(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Needles with Yellow Cast

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 70 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: ZD8500000
hs_code: 29335990
risk_code: 22
hazard_code: Xn
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationCompounds which inhibit or antagonize the biosynthesis or actions of phosphodiesterases.

応用分野 · 3 件

用途環状-AMP-ホスホジエステラーゼの阻害剤、テオフィリンのGC分析における内部標準。

使用3-Isobutyl-1-methylxanthine is used in inhibition of phenylephrine-induced release of 5-hydroxytryptamine from neuroendocrine epithelial cells of the airway mucosa (IC50 = 1.3 uM). Also inhibits ion channels in the neuromuscular junction, GH3 cells, and vascular smooth muscle cells. Inhibits the growth of carcinoma cells both in vivo and in vitro in mice.

一般的な説明3-isobutyl-1-methylxanthine/IBMX is a non-selective, non-specific inhibitor of cAMP and cGMP phosphodiesterases. IBMX can induce melanogenesis, and can be used as a positive control in melanogenesis research. In oocyte research, IBMX assists in maintaining the germinal vesicle (GV) arrest of prophase I oocytes.