1,8-ジアミノナフタレン

化学的特性Off white powder. 1,8-Naphthalenediamine [479-27-6]. 1,8-diaminonaphthalene, Deltamin, C10H10N2, Mr 158.2, turns brown in air even in the absence of light. Its solutions give a brown precipitate on addition of iron(III) chloride. Treatment with boiling aqueous sodium bisulfite followed by addition of alkali gives 8-amino-1-hydroxynaphthalene. Sulfonation takes place in the 4- position. Coupling with azo compounds also occurs in the 4-position, but in almost neutral solution 4,5-bis coupling can occur. The resulting bisazo compound is reduced with SnCl2– HCl to give 1,4,5,8-tetraaminonaphthalene.

用途1) 亜硝酸の検出試薬 : 酸性または中性溶液で亜硝酸と反応し、1,8-アジイミノナフタレンのトウ赤色沈殿を生成する。限界濃度0.2ppm。2) セレンの検出試薬 : 酢酸酸性溶液で亜セレン酸またはセレン酸アルカリと本試薬とを加熱するとカッ色の沈殿を生成する。限界濃度1ppm。3) ボロン酸保護基1,8-ジアミノナフタレンで保護されたボロン酸は、鈴木-宮浦カップリング反応などのクロスカップリング反応において安定である。また、酸処理において容易に脱保護出来るというう性質を持っている。この性質を利用して、ホウ素のクロスカップリングにおける保護器として利用されている。クロスカップリング反応が進行しないのは、おそらく1,8-ジアミノナフタレンの平面性によって、ホウ素がイオン化による活性化を受けないためであると考えられる。4) 樹脂用色素（solvent Red 179, etc）の原料

使用1,8-Diaminonaphthalene is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals and agrochemicals. 1,8-Naphthalenediamine has minor use as an antioxidant for lubricating oils and as an analytical reagent for the detection of selenium and nitrites.

純化方法Crystallise 1,8-diaminonaphthalene from water or aqueous EtOH, and sublime it in a vacuum. The N,N'-dimethyl derivative [20734-56-9] has m 103-104o and pK2 5 5.61, the N,N,N'-trimethyl-derivative [20734-57-0] has m 29-30o and pK2 5 6.43. [Hodgson et al. J Chem Soc 202 1945, Beilstein 13 IV 344.]