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1,8-ジアミノナフタレン

1,8-Diaminonaphthalene

HCID 68067
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
479-27-6
標準SMILES
Nc1cccc2cccc(N)c12
InChIKey
YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H10N2
平均分子量
158.2 g/mol
単同位体質量
158.08439832

概要

structure in first source

名称と識別子

優先名称
1,8-Diaminonaphthalene
IUPAC
naphthalene-1,8-diamine
現地名
1,8-ジアミノナフタレン
英語名
1,8-Diaminonaphthalene
分子式
C10H10N2
分子量
158.2

名称と別名

1,8-Diaminonaphthalene479-27-61,8-NaphthalenediamineIKA7029YH9NSC-6081DTXSID6044432RefChem:417919DTXCID4024432207-529-8Naphthalene-1,8-diamine1,8-NaphthylenediamineMFCD00004033
名称をさらに表示
1,8-ジアミノナフタレン1,8-ナフチレンジアミンナフチレンジアミン-(1,8)1,8-ナフタレンジアミンナフタレン-1,8-ジアミン1,8ジアミノナフタレン1,8-ジアミノナフタレン標準品1,8ジアミノナフタリン1,8‐ジアミノナフタレン標準品1,8-ジアミノナフタレン, 100 µg/mL in Toluene1,8-ジアミノナフタレン, 97%1,8-Diaminonaphthalene,99%1,8-DiaminonaphthaL8-Diaminonaphthalene1,8-Diaminonaphthale1,8-Naphthylendiamin1,8-DIAMINONAPHTHALONE1,8-DiaminonaphthalaneDIAMINONAPHTHALENE-1,8
NSC 6081EINECS 207-529-8UNII-IKA7029YH9AI3-03804CCRIS 83981,8-Diamine naphthaline; 1,8-Diaminonaphthalene; 1,8-Naphthylenediamine; NSC 60811,8-diaminonapthalene1,8-diamino naphthalene

データベース識別子

CAS
479-27-6
PubChem CID
68067
DTXSID
DTXSID6044432
ChEMBL
CHEMBL595537
UNII
IKA7029YH9
EC Number
207-529-8
Nikkaji
J40.473J

物性

構造計算による物性

XLogP
2.1
極性表面積
52 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
142

実験および物理化学的性質

PolymersNitrogen Compounds -> Amines, Polyaromatic
SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum
LogP1.78
Vapor Pressure0.0000293 [mmHg]
Physical DescriptionSolid; [Merck Index] Light brown crystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点
60 · 60-65 °C (lit.)
沸点
205 °C/12 · 205 °C/12 mmHg (lit.)
比重(密度)
1.1265 · 1.1265
蒸気圧
0.011 Pa · 0.011Pa at 25℃
屈折率
1.6829 · 1.6829
闪点
205 °C/12mm · 205°C/12mm
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
メタノール: 可溶
外見
チャンクまたは結晶塊
酸解離定数(Pka)
4.46 · 4.46±0.10(Predicted)
色
灰色がかった赤から灰色またはこげ茶色

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (99.4%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P203, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P318, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 172 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1,8-Naphthalenediamine

Status: Active Update: 02-02-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21285

1,8-Naphthalenediamine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards Summary · 1 件

May cause skin sensitization; Harmful by ingestion; [ECHA REACH Registrations] May cause irritation and skin sensitization; Harmful by ingestion; Suspected carcinogen; [Sigma-Aldrich MSDS] See p-Phenylenediamine and o-Phenylenediamine. See 1,5-Naphthalenediamine.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (99.4%)

毒性情報

Adverse EffectsSkin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
2811
毒性
LD50 orally in Rabbit: 800 mg/kg

化学と産業

用途と製造

UsesUsed as an antioxidant for lubricating oils and for the detection of selenium and nitrites; [Merck Index] Used as an intermediate; [ECHA REACH Registrations]
General Manufacturing Information1,8-Naphthalenediamine: ACTIVE
応用分野 · 2 件

用途1) 亜硝酸の検出試薬 : 酸性または中性溶液で亜硝酸と反応し、1,8-アジイミノナフタレンのトウ赤色沈殿を生成する。限界濃度0.2ppm。2) セレンの検出試薬 : 酢酸酸性溶液で亜セレン酸またはセレン酸アルカリと本試薬とを加熱するとカッ色の沈殿を生成する。限界濃度1ppm。3) ボロン酸保護基1,8-ジアミノナフタレンで保護されたボロン酸は、鈴木-宮浦カップリング反応などのクロスカップリング反応において安定である。また、酸処理において容易に脱保護出来るというう性質を持っている。この性質を利用して、ホウ素のクロスカップリングにおける保護器として利用されている。クロスカップリング反応が進行しないのは、おそらく1,8-ジアミノナフタレンの平面性によって、ホウ素がイオン化による活性化を受けないためであると考えられる。4) 樹脂用色素(solvent Red 179, etc)の原料

使用1,8-Diaminonaphthalene is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals and agrochemicals. 1,8-Naphthalenediamine has minor use as an antioxidant for lubricating oils and as an analytical reagent for the detection of selenium and nitrites.

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise 1,8-diaminonaphthalene from water or aqueous EtOH, and sublime it in a vacuum. The N,N'-dimethyl derivative [20734-56-9] has m 103-104o and pK2 5 5.61, the N,N,N'-trimethyl-derivative [20734-57-0] has m 29-30o and pK2 5 6.43. [Hodgson et al. J Chem Soc 202 1945, Beilstein 13 IV 344.]

上流・下流製品情報

上流原料

1,5-ジアミノナフタレン

下流製品

14H-ベンゾ[4,5]イソキノ[2,1-a]ペリミジン-14-オン

関連反応

28 件
反応記録を作成
HRID 27884 の反応式
HRID 27884反応物としてuspto-grants-1980_09
HRID 27885 の反応式
HRID 27885反応物としてuspto-grants-1980_09
HRID 27886 の反応式
HRID 27886反応物としてuspto-grants-1980_09
HRID 124585 の反応式
HRID 124585反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 128008 の反応式
HRID 128008生成物としてuspto-grants-1981_03
HRID 260890 の反応式
HRID 260890反応物としてuspto-grants-1996_06
HRID 274153 の反応式
HRID 274153反応物としてuspto-grants-1995_02
HRID 419720 の反応式
HRID 419720反応物としてuspto-grants-2012_01
1 / 4 ページ

化合物ノート

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その他の操作
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水溶解度
わずかに溶ける
Merck
14 · 14,6372
BRN
742841 · 742841
安定性
空気に敏感
InChI
1S/C10H10N2/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(12)10(7)8/h1-6H,11-12H2
InChIKey
YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Nc1cccc2cccc(N)c12
LogP
1.335 · 1.335
CAS データベース
479 · 479-27-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · 1,8-Naphthalenediamine(479-27-6)
EPAの化学物質情報
1 · 1,8-Naphthalenediamine (479-27-6)
化学的性質 · 1 件

化学的特性Off white powder. 1,8-Naphthalenediamine [479-27-6]. 1,8-diaminonaphthalene, Deltamin, C10H10N2, Mr 158.2, turns brown in air even in the absence of light. Its solutions give a brown precipitate on addition of iron(III) chloride. Treatment with boiling aqueous sodium bisulfite followed by addition of alkali gives 8-amino-1-hydroxynaphthalene. Sulfonation takes place in the 4- position. Coupling with azo compounds also occurs in the 4-position, but in almost neutral solution 4,5-bis coupling can occur. The resulting bisazo compound is reduced with SnCl2– HCl to give 1,4,5,8-tetraaminonaphthalene.

hs_code
2921590090
risk_code
22-40-43-36/37/38
化審法
(4)-324
安衛法
変異原性物質
hazard_code
Xn,Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
36/37-36/37/39-26-24-36
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Carc. 2Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
8,9,10,11-テトラクロロ-12H-フタロペリン-12-オン
12H-フタロペリン-12-オン
1,8-ジクロロナフタレン
1-ブロモ-8-メチルナフタレン
1-pinacolato-2-(1,8)diamo-naphthalenylborane
14H-ベンゾ[4,5]イソキノ[2,1-a]ペリミジン-14-オン
8,9,10,11-テトラクロロ-12H-フタロペリン-12-オン
12H-フタロペリン-12-オン
4-(1H-Perimidine-2-yl) benzoic acid
1-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)-2-naphthol
2-(3-3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,8-DE][1,3,2]ジアザボリンイン
1H,3H-Perimidine-2-thione