Atropic acid (HCID 68114)

名称と識別子

優先名称: Atropic acid
IUPAC: 2-phenylprop-2-enoic acid
現地名: 2-フェニルプロペン酸
英語名: Atropic acid
分子式: C9H8O2
分子量: 148.16

名称と別名

Atropic acidAcrylic acid, 2-phenyl-2-Propenoic acid, 2-phenyl-alpha-Phenyl acrylic acidEINECS 207-753-6NSC 20987NSC-20987TW16UA35S0alpha-Toluic acid, alpha-methylene-ATROPIC ACID [MI].ALPHA.-METHYLENEBENZENEACETIC ACIDalpha-Methylenebenzeneacetic acid

名称をさらに表示

アトロパ酸2-フェニルプロペン酸α-メチレンベンゼン酢酸2-フェニルアクリル酸α-フェニルアクリル酸2-フェニルプロパ-2-エン酸2-Phenylpropenoic acidAtropic Acid >10029 ATROPIC ACIDCinacalcet ImpurityIΑ-PHENYLACRYLIC ACIDAtropic acid，492-38-6Ipratropium Impurity D

RefChem:560335207-753-62-Phenylacrylic acid492-38-62-phenylprop-2-enoic acidMFCD00046531AtropicacidBenzeneacetic acid, .alpha.-methylene-

データベース識別子

CAS: 492-38-6
PubChem CID: 68114
DTXSID: DTXSID3075418
UNII: TW16UA35S0
EC Number: 207-753-6
Nikkaji: J70.977H

物性

構造計算による物性

XLogP: 2
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 2
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 166

物理化学的性質

融点: 106 · 106-107°
沸点: 267 ° · bp ~267° with partial decompn
比重(密度): 1.0061 · 1.0061 (rough estimate)
屈折率: 1.5049 · 1.5049 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: DMSO（微量）、メタノール（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 3.86 · 3.86±0.11(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
水溶解度: 1.3 g/L · 1.3g/L(20℃)
Merck: 14 · 14,874
安定性: 光に敏感
主な用途: 医薬品医薬品低分子化合物
InChI: 1S/C9H8O2/c1-7(9(10)11)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H2,(H,10,11)
InChIKey: ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC(=O)C(=C)c1ccccc1
CAS データベース: 492 · 492-38-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Benzeneacetic acid, «alpha»-methylene-(492-38-6)
EPAの化学物質情報: Benzeneacetic acid, .alpha.-methylene- (492-38-6)

化学的性質

化学的特性White to Off-White Solid.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (33.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 9 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 05-09-2016 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/17944

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (33.3%)

安全データ

wgk: WGK 3
hs_code: 29163990
risk_code: 36/37/38
safety_code: 26-36/37/39
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

解説2-フェニルプロペン酸融点106～107 ℃，沸点202～204 ℃(10 kPa)．Ka 1.43×10－4．冷水に難溶，エタノールに可溶．融解を続けると二量化してtrans-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-フェニル-1,4-ナフタレンジカルボン酸C18H16O4を与える．有機合成の原料となる．蒸気は刺激性があり，吸うと咳が出る．森北出版「化学辞典（第2版）

使用Atropic acid is an Impurity of Ipratropium bromide and Atropine Sulfate. Atropic acid and β,β-dimethylatropic acid are plant growth regulators.

調製方法 · 1 件

製造方法The synthesis of atropic acid involves several steps. Firstly, tropic acid is oxidized with hot KMnO4 to form benzoic acid. Secondly, tropic acid reacted with HBr to produce C9H9O2Br. Thirdly, C9H9O2Br is reacted with alcoholic KOH to yield atropic acid, C9H8O2. Finally, atropic acid is catalytically hydrogenated to form hydratropic acid, C9H10O2.