1-Hydroxy-2-naphthoic acid (HCID 6844)

名称と識別子

優先名称: 1-Hydroxy-2-naphthoic acid
IUPAC: 1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
現地名: 1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
英語名: 1-Hydroxy-2-naphthoic acid
分子式: C11H8O3
分子量: 188.18

名称と別名

1-Hydroxy-2-naphthoic acid86-48-61-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid1-Naphthol-2-carboxylic acid2-Carboxy-1-naphtholXinafoic acid2-Naphthalenecarboxylic acid, 1-hydroxy-1-HYDROXY-2-NAPHTHALENECARBOXYLIC ACIDU8LZ3R07L8DTXSID5058937NSC-3717CHEBI:36108

名称をさらに表示

1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸オキシ-2-ナフトエ酸1-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸ナフトール-2-カルボン酸1-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸オキシナフタレン-2-カルボン酸1ヒドロキシ2ナフトエ酸1‐ヒドロキシ‐2‐ナフトエ酸1-ナフトール-2-カルボン酸NSC 3717Xinafoic acid.RARECHEM AL BE 03591-Hydroxy-2-naphthoiLABOTEST-BB LT004527571-Hydroxy-2-phthoic acidhydroxy-2-naphthoic acid1-Hydroxy-2-naphthoicaci1-hydroxy-β-naphthoic acid

RefChem:433115DTXCID0048503201-674-0MFCD000039602-Naphthoic acid, 1-hydroxy-CARBOXYNAPHTHOLCHEMBL229299F2191-0001

データベース識別子

CAS: 86-48-6
PubChem CID: 6844
DTXSID: DTXSID5058937
ChEMBL: CHEMBL229299
ChEBI: CHEBI:36108
UNII: U8LZ3R07L8
EC Number: 201-674-0
Nikkaji: J4.260I

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.6
極性表面積: 57.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 1
重原子数: 14
形式電荷: 0
複雑度: 227

物理化学的性質

融点: 195 · 195-200 °C (dec.) (lit.)
沸点: 283.17 °C · 283.17°C (rough estimate)
比重(密度): 1.21 · 1.2100 (rough estimate)
屈折率: 1.631 · 1.6310 (estimate)
闪点: 150 °C · 150 °C
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: アルコール: 溶けやすい
外見: 粉末または結晶
酸解離定数(Pka): 3.02 · 3.02±0.30(Predicted)
色: 白からわずかにピンクから黄褐色または
水溶解度: 熱湯に溶ける
Merck: 14 · 14,4834
BRN: 974438 · 974438
InChI: 1S/C11H8O3/c12-10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(10)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14)
InChIKey: SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC(=O)c1ccc2ccccc2c1O
LogP: 3.196 · 3.196 (est)
CAS データベース: 86 · 86-48-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: 1 · 1-Hydroxy-2-naphthoic acid (86-48-6)

化学的性質 · 1 件

化学的特性beige to brown-grey powder. 1-Hydroxy-2-naphthoic acid [86-48-6], C11H8O3, Mr 188.17, mp 200℃, is only sparingly soluble in hot water but readily soluble in alkali and ethanol. It couples with diazo compounds in the 4-position and, with excess, in the 4,7-positions. It is sulfonated by oleum to give the 4-sulfonic and then the 4,7-disulfonic acids. Halogenation occurs in the 4-position, and nitrosation gives 2-nitroso-1-naphthol.

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29182910
risk_code: 36/37/38
化審法: (4)-398
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36-37/39-37
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

使用Metabolite from phenanthrene degradation. 1-Hydroxy-2-naphthoic acid is used as an intermediate for azo and triphenylmethane dyes and, more recently, for color-film dyes.

一般的な説明1-Hydroxy-2-naphthoic acid is produced by the transformation of phenanthrene by NCIB 9816 clones.

調製方法

純化方法Successively crystallise the acid from EtOH/water, diethyl ether and acetonitrile, with filtration through a column of charcoal and Celite. [Tong & Glesmann J Am Chem Soc 79 583 1957, Beilstein 10 H 331, 10 IV 1194.]