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Methyl chloroformate → 2-Methyl-1-naphthol

HRID 37683
ノート
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反応式

HRID 37683 の反応式
C1(O)C2C(=CC=CC=2)C=CC=1.[OH:12][C:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C:23](O)=O.ClC(OC)=O.[BH4-].[Na+]>C1COCC1.C(N(CC)CC)C>[CH3:23][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]2[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:13]=1[OH:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 68441-Hydroxy-2-naphthoic acid2 回HCID 70051-NaphtholHCID 4311764Sodium borohydride

生成物 1

HCID 240552-Methyl-1-naphthol収率 80%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 8471Triethylamine

実験手順

1-naphthol (5) was heated with twice its weight of KHCO3 at 200° C. for 5 hours (stainless steel bomb) whereby 1-hydroxy-2-naphthoic acid (9) was obtained in a yield of 60%. 1-Hydroxy-2-naphthoic acid (9) was treated with methyl chloroformate and triethylamine in THF, followed by sodium borohydride reduction, whereby 2-methyl-naphthol (I) was produced in a yield of 80%.

後処理

  1. customwas obtained in a yield of 60%

出典と根拠

ORDレコード
ord-9268980dbcd94c068c537f2d13247f9b
出典データセット
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05420362

反応ノート

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溶媒