Protocatechuic Acid (HCID 72)

概要

3,4-dihydroxybenzoic acid is a dihydroxybenzoic acid in which the hydroxy groups are located at positions 3 and 4. It has a role as an EC 1.14.11.2 (procollagen-proline dioxygenase) inhibitor, an antineoplastic agent, a plant metabolite, a human xenobiotic metabolite and an EC 1.1.1.25 (shikimate dehydrogenase) inhibitor. It is a dihydroxybenzoic acid and a member of catechols. It is functionally related to a benzoic acid. It is a conjugate acid of a 3,4-dihydroxybenzoate.

名称と識別子

優先名称: Protocatechuic Acid
IUPAC: 3,4-dihydroxybenzoic acid
現地名: 3,4-ジヒドロキシ安息香酸
英語名: Protocatechuic acid
分子式: C7H6O4
分子量: 154.12

名称と別名

3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACIDprotocatechuic acid99-50-34-Carboxy-1,2-dihydroxybenzeneProtocatehuic acid4,5-Dihydroxybenzoic acidDTXSID402121236R5QJ8L4BNSC-16631DTXCID601212FEMA NO. 4430CHEBI:36062

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3,4-ジヒドロキシ安息香酸ピロカテコール-p-カルボン酸プロトカテク酸カテコール-p-カルボン酸3,4-ジヒドロキシベンゼンカルボン酸4-カルボキシピロカテコールプロトカテキュ酸3,4-ジヒドロキシ安息香酸(プロトカテキュ酸)プロトカテキユ酸 n-水和物カテコール-4-カルボン酸ピロカテコール-4-カルボン酸3,4‐ジヒドロキシ安息香酸プロトカテク酸, 100 µg/mL in AcCNコネリルアルコールProtocatechoic AcidHypogallic acid3,4-DihydroxybenzoicPROTOCATECHUIC ACID(P)Protocatechuic aci3,4-Dihydroxybenzoic acid,97%Pyrocatechol-p-carboxylic acid

RefChem:25857202-760-0protocatechuateBenzoic acid, 3,4-dihydroxy-3,4-DihydroxybenzoicacidMFCD000025093,4-Dihydroxy Benzoic Acidprotocatechuicacid

データベース識別子

CAS: 99-50-3
PubChem CID: 72
DTXSID: DTXSID4021212
ChEMBL: CHEMBL37537
ChEBI: CHEBI:36062
UNII: 36R5QJ8L4B
EC Number: 202-760-0
Nikkaji: J11.618A

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.1
極性表面積: 77.8 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 157

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Plant Oils and Extracts

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LogP0.86

Food AdditivesFLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food

Flavoring AgentsEU Flavoring substances

Solubility · 3 件

18.2 mg/mL at 14 °C

Soluble

Soluble (in ethanol)

物理化学的性質

融点: 197 · 197-200 °C (dec.) (lit.)
沸点: 237.46 °C · 237.46°C (rough estimate)
比重(密度): 1.54 · 1.54
屈折率: 1.64 · 1.6400 (estimate)
FEMA: 4430 · 4430 | 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: 20 g/リットル · 20g/リットル
酸解離定数(Pka): 4.48 · 4.48(at 25℃)
外見: 微結晶性粉末
色: ベージュからブラウン
PH: 3.78 · 3.78(1 mM solution);3.25(10 mM solution);2.74(100 mM solution)
臭い (Odor): 100 %で。マイルドなフェノールバルサミコ · 100.00%で。マイルドなフェノールバルサミコ
においのタイプ: フェノール系
水溶解度: 熱アルコール、エーテルに可溶。水にわずかに溶ける。
Merck: 14 · 14,7894
JECFA Number: 2278 · 2278
BRN: 1448841 · 1448841
安定性: 安定。強酸化剤、強塩基とは相容れない。
化粧品成分の機能: 肌を保護する
InChI: 1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey: YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC(=O)c1ccc(O)c(O)c1
LogP: 1.16 · 1.16
CAS データベース: 99 · 99-50-3(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: Protocatechuic acid (99-50-3)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 140 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Benzoic acid, 3,4-dihydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryCauses other liver changes and multiple enzyme effects in 28-day intermittent oral studies of rats; Intraperitoneal LD50 (mouse) > 800 mg/kg; [RTECS] A skin and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS]

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: UL0560000
hs_code: 29182990
risk_code: 36/37/38
化審法: (3)-1616
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36-37/39
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Metabolism/MetabolitesProtocatehuic acid is a known human metabolite of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid.

MeSH Pharmacological ClassificationAgents that reduce the frequency or rate of spontaneous or induced tumors independently of the mechanism involved.

Tissue LocationsFibroblasts

用途と製造

Uses · 2 件

Present in wheat grains and many other plants; [Merck Index]

Synthetic Polymer MALDI Matrix Compounds

Use Classification · 2 件

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

応用分野 · 5 件

解説プロトカテク酸，プロトカテクサン，モクレン科シキミ属，そのほかの植物中に存在する．カテコールと炭酸アンモニウムを水中で加熱してカルボキシル化するか，バニリン酸を脱メチル化するなどの方法で得られる．結晶．分解点199 ℃．水から再結晶したものは1分子の水和水を含む．エタノール，エーテル，熱水に可溶．塩化鉄(Ⅲ)により緑色を呈する．芳香族アミノ酸の微生物による代謝中間産物．エチルエステルは食品用抗酸化剤に用いられる．

用途医薬・香料原料。

用途医薬.香料原料。

使用3,4-Dihydroxybenzoic Acid is a metabolite of polyphenols such as Phloretin (P339000) and Quercetin (Q509500).

一般的な説明Protocatechuic acid belongs to the class of polyphenolic compounds, which can be generally isolated from the dried flower of roselle. It can serve as a potential candidate possessing anticancer property, which can be involved in suppressing the growth of human promyelocytic leukemia HL-60 cells.

上流・下流製品情報

上流原料

バニリンイソバニリン酸メチル 4-ヒドロキシ安息香酸 2-ヒドロキシエチルバニリン酸メチル 4-ヒドロキシ安息香酸 2,4-ジヒドロキシ安息香酸 4-ヒドロキシ安息香酸メチル

下流製品

1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸クロリドカテコール 3,4-ジヒドロキシ安息香酸エチル 3,4-ジ(ベンジルオキシ)ベンズアルデヒド 3,4-ジヒドロキシ安息香酸メチル β-ケトアジピン酸 3-Hydroxy- Morindone

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A dihydroxybenzoic acid in which the hydroxy groups are located at positions 3 and 4.

3,4-ジヒドロキシ安息香酸

基本情報

概要