基本情報
- 標準SMILES
COS(=O)(=O)[O-].C[n+]1c2ccccc2nc2ccccc21- InChIKey
RXGJTUSBYWCRBK-UHFFFAOYSA-M- 分子式
- C14H14N2O4S
- 平均分子量
- 306.34 g/mol
- 単同位体質量
- 306.06742793
概要
5-methylphenazinium methyl sulfate is an azaheterocycle sulfate salt and a member of phenazines.
名称と識別子
- 優先名称
- Phenazine Methosulfate
- IUPAC
- 5-methylphenazin-5-ium;methyl sulfate
- 現地名
- フェナジンメチルスルファート
- 英語名
- Phenazine methosulfate
- 分子式
- C14H14N2O4S
- 分子量
- 306.34
名称と別名
名称をさらに表示
データベース識別子
- CAS
299-11-6- PubChem CID
- 9285
- DTXSID
DTXSID1059783- ChEBI
CHEBI:8055- UNII
- J3GYQ3401Y
- EC Number
- 206-072-1
物性
構造計算による物性
- 極性表面積
- 91.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 297
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 158 · 158-160 °C (dec.)(lit.)
- 比重(密度)
- 1.3395 · 1.3395 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.693 · 1.6930 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 0.2g/mL at 20℃、透明、濃いオレンジ色
- 外見
- 結晶性粉末
- 色
- 濃い黄色から茶色またはカーキ
- 水溶解度
- 溶ける
- Merck
- 14 · 14,6109
- BRN
- 3898869 · 3898869
- 安定性
- 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
- InChI
- InChI=1S/C13H11N2.CH4O4S/c1-15-12-8-4-2-6-10(12)14-11-7-3-5-9-13(11)15;1-5-6(2,3)4/h2-9H,1H3;1H3,(H,2,3,4)/q+1;/p-1
- InChIKey
- RXGJTUSBYWCRBK-UHFFFAOYSA-M
- SMILES
- C12C=CC=CC1=NC1=CC=CC=C1[N+]=2C.S([O-])(=O)(=O)OC
- CAS データベース
- 299 · 299-11-6(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- 5 · Phenazinium, 5-methyl-, methyl sulfate (299-11-6)
化学的性質
化学的特性orange to light brown crystals or powder
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
安全データ
- F
- 8
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- SG1645000
- ridadr
- 2811
- hs_code
- 29339900
- risk_code
- 36/37/38-68-46
- hazard_code
- Xi,Xn,T
- safety_code
- 26-36/37/39-53-45
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
応用分野
説明Phenazine is a free radical generator. It has been used as an electron transfer reactant in cell viability assays. Phenazine (10 μM) induces ssDNA break formation in the presence of the reducing agent NADPH in a cell-free plasmid cleavage assay when used at a concentration of 10 μM. It induces oxidative DNA damage in an alkaline comet assay and apoptosis in A375 melanoma cells when used at a concentration of 10 μM. Phenazine (20 nM) oxidizes cysteine-containing proteins in HepG2 cells.
使用Phenazine Methosulfate is used in tyrosine transaminase test and for enzymic determination of ethanol in blood by the colorimetric micromethod. Used with ascorbic acid to determine nitric oxide reductase activity. Since the reduced PMS is easily oxidized by oxygen, it is used in assays as an electron carrier between enzymes and oxygen, cytochrome c, indophenols, or tetrazolium salts. The reduced PMS is used as an electron donor to reduce cytochrome c or in photosynthetic experiments. Usage of PMS for detection of specific dehydrogenases has been reported.
一般的な説明Phenazines are heterocyclic compounds produced as secondary metabolites by bacteria.
用途酵素活性試験などにおける電子キャリアーとしての利用バイオセンサーやNADH-テトラゾリウム系の電子キャリヤーなどとして利用される。例)ヒドロゲナーゼはNADHを補酵素とすることで働く。ヒドロゲナーゼが正常に働いている場合、NADHを消費して電子キャリアーに電子を渡す。そして電子キャリアーが検出試薬に電子を渡すことで、ヒドロゲナーゼの活性を検出する。
調製方法
純化方法It forms yellow-brown prisms from EtOH (charcoal), or EtOH/Et2O. Its solubility in H2O at 20o is 10%. In the presence of aqueous KI it forms a semiquinone which crystallises as blue leaflets from EtOH. [Wieland & Roseen Chem Ber 48 1117 1913, Voriskova Collect Czech Chem Commun 12 607 1947, Bülow Chem Ber 57 1431 1924, Campbell et al. J Chem Soc 404 1938, Morley J Chem Soc 4008 1952, Beilstein 23 I 59, 23 II 234, 23 III/IV 1658, 23/8 V 395.]
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: 5-methylphenazinium methyl sulfate is an azaheterocycle sulfate salt and a member of phenazines. It is used as an electron carrier in place of the flavine enzyme of Warburg in the hexosemonophosphate system and also in the preparation of succinic dehydrogenase. Green et al., J. Biol. Chem. 217, 551 (1955).
関連反応
関連ノート
読み込み中…