L-2-フェニルグリシン
L-Phenylglycine
基本情報
- CAS
2935-35-5- 標準SMILES
N[C@H](C(=O)O)c1ccccc1- InChIKey
ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N- 分子式
- C8H9NO2
- 平均分子量
- 151.16 g/mol
- 単同位体質量
- 151.06332853
概要
L-alpha-phenylglycine is the S stereoisomer of alpha-phenylglycine. It is an enantiomer of a D-alpha-phenylglycine. It is a tautomer of a L-alpha-phenylglycine zwitterion.
名称と識別子
- 優先名称
- L-Phenylglycine
- IUPAC
- (2S)-2-amino-2-phenylacetic acid
- 現地名
- L-2-フェニルグリシン
- 英語名
- L-Phenylglycine
- 分子式
- C8H9NO2
- 分子量
- 151.16
名称と別名
L-Phenylglycine2935-35-5L-(+)-2-PhenylglycinePhenylglycine, L-Glycine, 2-phenyl-, L-L-(+)-alpha-Aminophenylacetic acid3I753R0XI6Benzeneacetic acid, alpha-amino-, (alphaS)-DTXSID801022916NSC-206293Benzeneacetic acid, alpha-amino-, (S)-L-Phg amino acid
名称をさらに表示
L-2-フェニルグリシン(2S)-2-アミノ-2-フェニル酢酸(2S)-2-フェニル-2-アミノ酢酸L-フェニルGly-OH(+)-フェニルグリシン(S)-2-アミノ-2-フェニル酢酸(S)-α-アミノベンゼン酢酸L-フェニルグリシン(S)-2-フェニル-2-アミノ酢酸(αS)-α-アミノベンゼン酢酸2-フェニル-L-グリシン(2S)-2-フェニルグリシン(S)-α-アミノフェニル酢酸(+)-L-フェニルグリシンフェニルグリシン(S)-アミノフェニル酢酸L－α－フェニルグリシンL(+)-Α-フェニルグリシン(S)-(+)-α-アミノフェニル酢酸L(+)‐Α‐フェニルグリシンPHENYLGLYCINEL-PhgPhg-OHL-Phg-OHL-(+)-PHENYLGLYCINEH-L-PHG-OHL-Aminophenyl
RefChem:8617402-phenylglycine, (L)-DTXCID901507343220-909-8H-Phg-Oh(S)-2-Amino-2-phenylacetic acid(2S)-2-amino-2-phenylacetic acidL-2-Phenylglycine
データベース識別子
- CAS
2935-35-5- PubChem CID
- 99291
- DTXSID
DTXSID801022916- ChEMBL
CHEMBL378605- ChEBI
CHEBI:439819- UNII
- 3I753R0XI6
- EC Number
- 220-909-8
- Nikkaji
- J7.943J
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.7
- 極性表面積
- 63.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 141
物理化学的性質
- 融点
- 300 °C · >300 °C(lit.)
- 比旋光度
- 157 · 157 º (c=2, 2N HCl)
- 沸点
- 273.17 °C · 273.17°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2023 · 1.2023 (rough estimate)
- 屈折率
- 158 ° · 158 ° (C=1, 1mol/L HCl)
- 闪点
- 150 °C · 150 °C
- 貯蔵温度
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解性
- 水性酸、水性塩基
- 酸解離定数(Pka)
- 1.83 · 1.83(at 25℃)
- 外見
- 微結晶性粉末
- 色
- 白い
- Merck
- 14 · 14,7291
- BRN
- 2208675 · 2208675
- 主な用途
- ペプチド合成
- InChI
- 1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11)/t7-/m0/s1
- InChIKey
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N
- SMILES
- N[C@H](C(O)=O)c1ccccc1
- CAS データベース
- 2935 · 2935-35-5(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- L-Phenylglycine (2935-35-5)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (1 of 3) of reports.
Warning
H315 (66.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationBenzeneacetic acid, .alpha.-amino-, (.alpha.S)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (66.7%)
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29224995
- 化審法
- (3)-1441
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
General Manufacturing InformationBenzeneacetic acid, .alpha.-amino-, (.alpha.S)-: ACTIVE
応用分野
解説L-フェニルグリシンは抗生物質の構成成分，D-フェニルグリシンの誘導体はアヤメ属Iris tingitana，ゴウダソウ属Lunaria annua，モクセイ属Reseda luteolaに見いだされている．α-アミノベンゾニトリルの加水分解により合成できる．DL-フェニルグリシンは光輝ある小板状結晶．255 ℃(昇華)．酸，アルカリに易溶，有機溶媒に不溶．L-フェニルグリシンは融点305～310 ℃．[α]20D－157.8°(希塩酸)．セファロスポリン，セファレキシン，ペニシリンなどの合成原料．(b)はアニリノ酢酸，N-フェニルグリシンにあたる．インジゴの合成中間体として，モノクロロ酢酸とアニリンから合成される．融点127～128 ℃．水に可溶．
説明L-Phenylglycine is an amide that belongs to the group of pyridoxal phosphate analogues. It has been shown to be a response element for enzymes and natural compounds in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae. It inhibits aminotransferase activity, dopamine synthesis, and microbial metabolism in these organisms. This compound also has a structural analysis that includes x-ray diffraction data, which can be used to identify its three-dimensional structure.
使用L-(+)-2-Phenylglycine is a derivative of Glycine (G615990), the smallest of all the amino acids, and is also used to treat schizophrenia, stroke, and benign prostatic hyperplasia. L-(+)-2-Phenylglycine is also used as an N-linked side chain of an SMTP (Stachybotrys microspora tripenyl phenols) congener, which was potent in enhancing plasminogen activation in S. microspora.
調製方法
純化方法Crystallise it from EtOH. [Kaneko J Chem Soc Jpn 60 538 1939, Rudman et al. J Am Chem Soc 74 551 1952, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2694-2697 1961, Beilstein 14 III 1187, 14 IV 1317.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
12 件
化合物ノート
読み込み中…