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Methyl acetoacetate → HCID 54682293、化合物

HRID 1003846
ノート
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反応式

HRID 1003846 の反応式
[C:1](OC)(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4].[H-].[Na+].C([Li])CCC.C([Si](C)(C)[O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:28][CH2:29][C:30]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:31])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)(C)(C)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[OH:4][C:3]1[CH2:5][C:30]([CH2:29][CH2:28][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:22]([OH:21])[CH:23]=2)([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[O:31][C:1](=[O:6])[CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 7757Methyl acetoacetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24758Sodium hydrideHCID 18798645HCID 18798645、化合物HCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 54682293HCID 54682293、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

実験手順

The title compound was prepared as described in General Methods 6 and 7 using 2.4 mL (22.2 mmol) of methyl acetoacetate, 1.02 g (25.5 mmol) of 60% sodium hydride, 16 mL (25.6 mmol) of 1.6 M n-butyllithium, 6.2 g (18.2 mmol) of 3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-phenyl-propan-1-one from Example Q and 180 mL of THF. After standard work-up, the crude aldol product was dissolved in THF (60 mL), treated with 0.2N NaOH (500 mL), and stirred at room temperature. The title compound was isolated via the normal procedure. 1H NMR (CDCl3) δ 2.21 (m, 2 H), 2.38 (m, 1 H), 2.61 (m, 1 H), 2.93 (dd, 2 H), 3.28 (dd, 2 H), 6.54-6.65 (m, 3 H), 7.06 (m, 1 H), 7.28-7.40 (m, 6 H).

後処理

  1. customThe title compound was prepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-535961cba6014ba5b4334282e068d0ba
出典データセット
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06046355

反応ノート

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