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Methyl iodide → 3-(Tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid

HRID 1020111
ノート
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反応式

HRID 1020111 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:16][CH:15]=1)[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:32]I.[H-].[Na+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH3:32])[CH2:9][CH:10]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[CH:18][CH:19]=1)[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 595637683-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)phenyl)propanoic acid

生成物 1

HCID 595637453-(Tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid (E203) in THF under N2 and cooled to 0° C. was added CH3I followed by NaH and the solution was warmed and allowed to stir for 18 h. The mixture was taken up in EtOAc and extracted with NH4Cl(sat), dried (MgSO4), filtered, and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-10% MeOH/CH2Cl2 gradient) gave pure 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid (E204).

後処理

  1. temperaturethe solution was warmed
  2. extractionextracted with NH4Cl(sat)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c9a7ec2ad24423c916dfb3de61b1e8d
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08716310B2

反応ノート

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