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Methyl chloroformate → Methyl 4-(6-(2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetamido)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1036209
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反応式

HRID 1036209 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]4)=[CH:20][N:19]=3)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41]>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]3[N:19]=[CH:20][C:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[CH2:26][CH2:25]4)=[CH:22][CH:23]=3)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 584476702-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)-N-(5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)acetamide

生成物 1

HCID 58447725Methyl 4-(6-(2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetamido)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To the solution of 2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)-N-(5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)acetamide 131-1 (20 mg, 0.05 mmol) in THF (1 mL) was added DIEA (19 mg, 0.15 mmol) and methyl chloroformate (5.2 mg, 0.055 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 40 min. The solvent was removed by rotary evaporation and the residue was purified by reverse phase HPLC to give N-(5-(4-acetylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetamide 132 as off-white solid. MS m/z 446.2 (M+1); 1H NMR 400 MHz (DMSO-d6) δ10.55 (s, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.90 (d, 2H), 7.84 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.35 (dd, 1H), 3.72 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.43 (t, 4H), 3.03 (t, 3H), 2.65 (s, 3H).

後処理

  1. customThe solvent was removed by rotary evaporation
  2. customthe residue was purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-aca9455de7894be1999ac4f3f250fe8c
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546396B2

反応ノート

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