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Dimethylamine → 6-amino-N,N-dimethylpyridine-3-carboxamide

HRID 1098149
ノート
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反応式

HRID 1098149 の反応式
[CH2:1]([N:3](C(C)C)[CH:4](C)C)C.[NH2:10][C:11]1[CH:19]=[CH:18][C:14]([C:15](O)=[O:16])=[CH:13][N:12]=1.CNC.CCN=C=NCCCN(C)C>C1COCC1>[NH2:10][C:11]1[CH:19]=[CH:18][C:14]([C:15]([N:3]([CH3:4])[CH3:1])=[O:16])=[CH:13][N:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 674DimethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 184966-Aminonicotinic acidHCID 81531Diisopropylethylamine

生成物 1

HCID 575045326-amino-N,N-dimethylpyridine-3-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

実験手順

N-Ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (12.61 mL, 72.40 mmol) was added to 6-aminonicotinic acid (CAS no. 3167-49-5) (5 g, 36.20 mmol), dimethylamine (2M in THF) (21.72 mL, 43.44 mmol) and EDCI (9.02 g, 47.06 mmol) in THF (150 mL) under nitrogen. The resulting suspension was stirred at r.t. for 18 hours. The reaction mixture was dry loaded onto silica and purified by flash silica chromatography, eluting with 0 to 10% MeOH in ethyl acetate to the product (4.50 g, 75%). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 2.95 (6H, s), 6.28 (2H, s), 6.38-6.44 (1H, m), 7.42-7.47 (1H, m), 7.99-8.04 (1H, m)

後処理

  1. customThe reaction mixture was dry
  2. custompurified by flash silica chromatography
  3. washeluting with 0 to 10% MeOH in ethyl acetate to the product (4.50 g, 75%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-199b0f91fdd8460ab0ffa507351a26d2
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08143263B2

反応ノート

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